N,N-dimethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene | 87376-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9-Dimethylamino-9,10-dihydro-phenanthren；(9,10-dihydro-[9]phenanthryl)-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-amine
• CAS: 87376-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KIYOEVATIIVOGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene 以 二苯醚 为溶剂， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-9,10-二氢菲及相关化合物的热解脱氢胺化反应

  摘要：

  9-烷基氨基-9,10-二氢菲在非碱性条件下于190-250°C发生脱氢胺化反应，仅得到菲。顺-9-叔丁基氨基-10-甲氧基-9,10-二氢菲的热反应得到9-甲氧基菲和9-叔丁基氨基菲，而9-氨基菲由9-氨基-10-的热反应得到甲氧基-9,10-二氢菲。9-氨基-9,10-二氢蒽的热反应得到蒽和9-氨基蒽。活化能和频率因子的分析表明，脱氢胺化是通过分子内质子从 C-10 转移到氨基和随后的 C-N 键裂解进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1451
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylanthracen-9-amine 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 N,N-dimethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 89,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. 43. Direct photoamination of arenes with ammonia and primary amines in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Toshiaki Yamashita、Kensuke Shima、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo00381a009

  日期：1987.3
• Yasuda, Masahida; Matsuzaki, Yoriaki; Shima, Kensuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 745 - 752
  作者：Yasuda, Masahida、Matsuzaki, Yoriaki、Shima, Kensuke、Pac, Chyongjin

  DOI：——

  日期：——
• Koikov, L. N.; Terent'ev, P. B.; Bundel', Yu. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1397 - 1398
  作者：Koikov, L. N.、Terent'ev, P. B.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• KOJKOV, L. N.;TERENTEV, P. B.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1552-1553
  作者：KOJKOV, L. N.、TERENTEV, P. B.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA MASAHIDE; YAMASHITA TOSHIAKI; SHIMA KENSUKE; PAC CHYONGJIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 753-759
  作者：YASUDA MASAHIDE、 YAMASHITA TOSHIAKI、 SHIMA KENSUKE、 PAC CHYONGJIN

  DOI：——

  日期：——