4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde | 2398-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: Ainqqvkjucunje-uhfffaoysa-；4-oxo-6-phenylpyran-2-carbaldehyde
• CAS: 2398-05-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: AINQQVKJUCUNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(2',3'-Dihydro-4'-oxo-4'H-pyran-2'-yl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the 4π + 2π cycloadditions of 4H-pyran-4-one derivatives

  摘要：

  简单的δ-吡喃酮 4、5 和 6 与丹尼舍夫斯基二烯 8 和偶氮甲基酰化物 12、16 和 25 发生 4ÏÂ +Â 2Ï 环加成反应，生成一系列环加成物。在这些反应中，取电子基团的位置是决定性因素，2-取代的衍生物 5 和 6 的反应活性低于 3-取代的δ-吡喃酮 4。酯类 4 和 5 通过吡喃酮环的 2,3-CC 键发生加成反应，而醛类 6 则通过甲醛基团的 CO 发生加成反应。

  DOI：

  10.1039/a900827f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049

文献信息

• Synthesis of new N-heteroaryl derivatives of 4-pyrones from kojic acid based Baylis–Hillman acetates
  作者：Z. Ghasemi、M. Eshtad、F. Poorhossain Mejarshin

  DOI：10.1007/s10593-013-1188-2

  日期：2013.2

  A series of kojic acid benzyl ether derivatives possesing imidazole, benzimidazole, and pyrazole rings were synthesized by SN2'-substitution of these heterocycles using prepared Baylis–Hillman acetates.

  一系列possesing咪唑，苯并咪唑和吡唑环曲酸苄基醚衍生物被用S合成Ñ 2'-取代使用制备的Baylis-希尔曼乙酸盐这些杂环的。
• Synthesis of fused pyrimidone derivatives of 4-pyrones from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：A. Shahrisa、Z. Ghasemi

  DOI：10.1007/s10593-010-0466-5

  日期：2010.5

  A series of fused pyrimidone derivatives of 4-pyrones was synthesized by conversion of the acetates of Baylis−Hillman adducts obtained from 2-formyl-4-pyrones with 2-aminopyridine and 2-aminothiazole.

  通过将由2-甲酰基-4-吡喃酮制得的Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与2-氨基吡啶和2-氨基噻唑进行转化，合成了一系列4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物。
• Synthesis, spectroscopic and DFT studies of novel fluorescent dyes: 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines possessing 4-pyrone moieties
  作者：Aziz Shahrisa、Kazem Dindar Safa、Somayeh Esmati

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.056

  日期：2014.1

  A series of novel imidazo[1,2-a]pyridines possessing 4-pyrone ring were synthesized by three-component condensation of 4-pyrone carbaldehydes, 2-aminopyridines and isocyanides. Bismuth (III) chloride was used as a catalyst in these reactions and desired products were synthesized in good yields at a very short period of time under solvent free conditions. UV-Vis absorption and fluorescence emission spectra of these compounds were investigated. It shown that two of these compounds (10f and 10g) exhibit intense fluorescence in dichloromethane. Optimized ground-state molecular geometries and orbital distributions of these two fluorescent dyes were obtained using density functional theory (DFT). Thermogravimetric analysis and electrochemical properties of these compounds were also studied. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.
• 2-Oxoindolin-3-ylidene derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Imre Fejes、Miklós Nyerges、Áron Szöllõsy、Gábor Blaskó、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01085-1

  日期：2001.2

  The 1,3-dipolar cycloadditions of various azomethine ylides to 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives have been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic activity assessment, QSAR and docking study of novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones synthesized by Ugi four-component reaction
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Maryam Nejati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.049

  日期：2013.8

  Fourteen novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones were designed and synthesized via Ugi four-component reactions of 4-pyrone carbaldehydes, aromatic amines, isocyanides and carboxylic acids. The cytotoxic activity of synthesized derivatives was evaluated against LS180, MCF-7 and HL-60 cell lines using MTT reduction assay. Synthesized compounds demonstrated strong cytotoxic potential in HL-60 cell line

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

表征谱图