1,3,3-trideutero-2-benzylacrolein | 262855-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trideutero-2-benzylacrolein
• 英文别名: 2-Benzyl-1,3,3-trideuterioprop-2-en-1-one
• CAS: 262855-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 149.165
• InChiKey: DHNSDRAPEVOWJB-ANTDKPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 1,3,3-trideutero-2-benzylacrolein 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2,3,5,5-tetradeutero-(2E)-4-benzyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  稳定鏻叶立德与羰基化合物在氧化氘中反应制备α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  摘要 羰基化合物与稳定的鏻叶立德在 D2O 中反应生成 α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物。在我们的程序下，化学产率和氘掺入非常好。像臭氧化物这样的脆弱基团与我们的反应条件相容。

  DOI：

  10.1080/00397910008087298
• 作为产物：
  描述：

  2-deutero-2-phenylethyl-1,3-dithidane 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-trideutero-2-benzylacrolein
  参考文献：
  名称：

  稳定鏻叶立德与羰基化合物在氧化氘中反应制备α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  摘要 羰基化合物与稳定的鏻叶立德在 D2O 中反应生成 α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物。在我们的程序下，化学产率和氘掺入非常好。像臭氧化物这样的脆弱基团与我们的反应条件相容。

  DOI：

  10.1080/00397910008087298

文献信息

• One-Pot Lewis Acid Mediated Water-Promoted Transformation of Styrenes to α-Substituted Conjugated Enals
  作者：Ekaterina S. Kudriashova、Margarita A. Yarushina、Andrei E. Gavryushin、Ivan D. Grishin、Yulia B. Malysheva、Vasilii F. Otvagin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01576

  日期：2023.7.14

  We report herein an unusual one-pot preparation of α-benzyl-substituted conjugated enals via ZnCl2/LiCl/H2O-mediated transformation of styrenes. On the basis of experimental and computational studies, an underlying mechanism including electrophilic addition and hydride transfer with iminium cations has been proposed. The effect of the LiCl/ZnCl2/H2O combination on the reaction yield has been studied

  我们在此报道了一种通过ZnCl 2 /LiCl/H 2 O介导的苯乙烯转化来一锅法制备α-苄基取代的共轭烯醛的方法。在实验和计算研究的基础上，提出了包括亲电加成和亚胺阳离子氢化物转移的基本机制。研究了LiCl/ZnCl 2 /H 2 O组合对反应产率的影响，证明它们参与亚胺亲电子试剂的活化和关键异构化。
• An Efficient Method for Preparing the α-Deuterated-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Reaction of Stable Phosphonium Ylides with Carbonyl Compounds in Deuterium Oxide
  作者：Yung-Son Hon、Tzyy-Rong Sheu、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1080/00397910008087298

  日期：2000.1

  Abstract Carbonyl compounds reacted with stable phosphonium ylides in D2O to give α-deuterated-α,β-unsaturated carbonyl compounds in the same flask. The chemical yield and deuterium incorporation are excellent under our procedure. The fragile group like ozonide was compatible with our reaction condition.

  摘要 羰基化合物与稳定的鏻叶立德在 D2O 中反应生成 α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物。在我们的程序下，化学产率和氘掺入非常好。像臭氧化物这样的脆弱基团与我们的反应条件相容。