(E)-3-<2-<5-(decyloxy)-6-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridin-2-yl>-1-hydroxyethyl>benzoic acid methyl ester | 139140-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-<2-<5-(decyloxy)-6-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridin-2-yl>-1-hydroxyethyl>benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[5-decoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate
• CAS: 139140-71-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆
• 分子量: 497.632
• InChiKey: RRTINCNAWPFJRQ-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<2-<5-(decyloxy)-6-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridin-2-yl>-1-hydroxyethyl>benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-<2-<6-(2-carboxyethyl)-5-(decyloxy)pyridin-2-yl>-1-hydroxyethyl>benzoic acid, dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(decyloxy)<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-yl>-1-(3-iodophenyl)ethanol 在 palladium diacetate 、 bis(diphenylphosphino)propane 、 水 、 溴 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-<2-<5-(decyloxy)-6-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>pyridin-2-yl>-1-hydroxyethyl>benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013

文献信息

• Trisubstituted pyridine leukotriene B4 receptor antagonists: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Israil Pendrak、Dalia R. Jakas、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、William D. Kingsbury

  DOI：10.1021/jm00074a013

  日期：1993.10

  A series of trisubstituted pyridines have been prepared that exhibit in vitro leukotriene B4 (LTB4, 1) receptor antagonist activity. Previous disubstituted pyridines from these labs showed high affinity for the LTB4 receptor but demonstrated agonist activity in functional assays (e.g., 2, Ki = 1 nM). Compound 4, the initial lead compound of this new series, showed only modest affinity by comparison

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。