5-((cyclohexylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 1163124-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((cyclohexylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 2-(cyclohexylaminomethylene)thiobarbituric acid；5-[(cyclohexylamino)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1163124-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: INWQUODUIHEHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 异氰环已烷 在 色酮-3-甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到5-((cyclohexylamino)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含色酮呋喃嘧啶的有效合成

  摘要：

  1,3-二取代巴比妥酸衍生物、3-甲酰基色酮和烷基异氰化物的一锅三组分反应在室温下顺利进行，在DMF中10分钟内以良好的收率得到相应的含色酮的呋喃嘧啶衍生物。这种三组分反应代表了一种简便高效的呋喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物，已成为许多有机和药物化学家的合成目标。在形成稠合呋喃嘧啶环的过程中，新形成了三个键（C=C、C-C 和 C-O 键）。

  DOI：

  10.3184/174751911x13146322603355

文献信息

• N,N-Dimethylformamide-Promoted Reaction of Isocyanides and Barbituric acids: An Easy Synthesis of 5-[(Alkyl or Arylamino)Methylene]Barbituric Acids
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Ahmad Tayyebi

  DOI：10.3184/030823410x12682371167951

  日期：2010.3

  the reaction of alkyl or arylisocyanides with barbituric acid derivatives which led to 5-[(alkyl or arylamino)methylene]barbituric acids in good yields at room temperature. The workup of reactions was very simple and the crude products were sufficiently pure to be used without further purification. This procedure provides an alternative method for the synthesis of aminomethylenebarbituric acids.

  N,N-二甲基甲酰胺促进烷基或芳基异氰化物与巴比妥酸衍生物的反应，从而在室温下以良好的产率生成5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸。反应的后处理非常简单，粗产物足够纯，无需进一步纯化即可使用。该程序提供了一种合成氨基亚甲基巴比妥酸的替代方法。
• A Simple Synthesis of Enaminones from Reaction between Isocyanides and Cyclic 1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Vahideh Solimani、Ghasem Marandi、Zahra Razmjoo

  DOI：10.3184/030823408x314482

  日期：2008.4

  Polarised olfinic systems are synthesised from the reaction between alkyl or aryl isocyanides and cyclic 1, 3-dicarbonyl compounds such as thiobarbituric acid, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and cyclopentane-1,3-dione in good yield.

  通过烷基或芳基异氰化物与环状 1, 3-二羰基化合物（如硫代巴比妥酸、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和环戊烷-1,3-二酮）之间的反应合成了极化的烯烃体系。
• An Efficient Synthesis of Novel Chromone-Containing Furopyrimidines
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Mehrdad Eskandari

  DOI：10.3184/174751911x13146322603355

  日期：2011.9

  reaction of 1,3-disubstituted barbituric acid derivatives, 3-formylchromones and alkyl isocyanides proceed smoothly at room temperature to give the corresponding chromone-containing furopyrimidines derivatives in good yields within 10 minutes in DMF. This three-component reaction represents a facile and efficient route to the furo[2,3-d]pyrimidine derivatives, which have become synthetic targets for many

  1,3-二取代巴比妥酸衍生物、3-甲酰基色酮和烷基异氰化物的一锅三组分反应在室温下顺利进行，在DMF中10分钟内以良好的收率得到相应的含色酮的呋喃嘧啶衍生物。这种三组分反应代表了一种简便高效的呋喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物，已成为许多有机和药物化学家的合成目标。在形成稠合呋喃嘧啶环的过程中，新形成了三个键（C=C、C-C 和 C-O 键）。
• Synthesis and Urease Inhibitory Activity of Some 5-Aminomethylene Barbituric/Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Zahra Rezaei、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Massoud Amanlou

  DOI：10.2174/1570180814666170727142928

  日期：2018.3.12

  wide spectrum of 5-aminomethylene barbituric/ thiobarbituric acid derivatives was synthesized and evaluated for their Jack bean urease inhibitory activity. Methods: Among the synthesized compounds, 5-cyclohexylaminomethylene barbituric acid (3a) showed the most potent activity (IC50 = 25.8 µM), 4 times more potent than hydroxyurea (IC50 = 100.0 µM) and a similar activity to thiourea (IC50 = 22.0 µM), both

  背景：在这项工作中，合成了多种5-氨基亚甲基巴比妥酸/硫代巴比妥酸衍生物，并评估了它们对杰克豆脲酶的抑制活性。 方法：在合成的化合物中，5-环己基氨基亚甲基巴比妥酸（3a）的活性最高（IC50 = 25.8 µM），效力是羟基脲（IC50 = 100.0 µM）的4倍，活性与硫脲（IC50 = 22.0 µM）类似），均作为参考药物。 结果和结论：此外，对接研究的结果与体外测定的结果吻合良好。