methyl deca-2,3-dienoate | 36186-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl deca-2,3-dienoate
• CAS: 36186-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NWUONYNXSHSADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl deca-2,3-dienoate 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 辛酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl deca-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性铜催化丙二烯酸酯的 α,β-原硼化：获得 Z-β,γ-不饱和 β-硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效的区域和立体选择性方法用于烯丙酸硼化。使用甲醇中的 CuCl 和双 (频哪醇) 二硼，多种烯丙酸酯在温和条件下进行 β-硼化和 α-质子化，得到相应的Z -β,γ-不饱和 β-硼酸酯，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00423b

文献信息

• Control of Regioselectivity in Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Shimin Zhao、Hairong Hou

  DOI：10.1021/jo0108616

  日期：2002.5.1

  in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is determined by the steric and electronic effects of both substrates. By deliberate control of the reaction conditions, the regioselectivity of this reaction can be tuned. With conditions A and B, the reaction afforded vinylic cyclopropane derivatives, while with conditions C and D, the reaction afforded

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。
• Synthesis of 3‐Keto Pyridines from the Conjugated Allenone – Alkynylamine Oxidative Cyclization Catalyzed by Supported Au Nanoparticles
  作者：Michael Fragkiadakis、Marios Kidonakis、Leandros Zorba、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201901451

  日期：2020.2.21

  to substituted 3‐keto pyridines or 4‐picolines in very good yields. This pathway is in contrast to their known cyclization in the presence of Au(I) or Au(III) catalysts which provides 1,4‐oxazepines, instead. The enaminones are formed in situ upon mixing a conjugated allenone or allenyl ester with the alkynylamine, thus the pyridine‐forming transformation is typically a one pot process.

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• Carboxylate Catalyzed Isomerization of β,γ‐Unsaturated <i>N</i> ‐Acetylcysteamine Thioesters**
  作者：Saara Riuttamäki、Gergely Laczkó、Ádám Madarász、Tamás Földes、Imre Pápai、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.202201030

  日期：2022.8.10

  The power of carboxylates: Simple carboxylate salts can rival strong amidine bases, such as DBU, in their catalytic power to isomerize β,γ-unsaturated thioesters to corresponding conjugated α,β-unsaturated thioesters. The mechanism involves a rate-determining protonation step!

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！
• Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/jo0163997

  日期：2002.8.1

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.