2,3-decadienoic acid | 27007-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-decadienoic acid
• 英文别名: 2,3-Decadiensaeure；deca-2,3-dienoic acid
• CAS: 27007-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PKVDRQPENZXLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-decadienoic acid 、 2,4'-二溴苯乙酮 生成 1-oxo-1-(4'-bromophenyl)eth-2-yl 2,3-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of an enzyme-catalyzed allene-acetylene isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00307a037
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of an enzyme-catalyzed allene-acetylene isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00307a037

文献信息

• Absolute configuration of an allenic enzyme inactivator
  作者：John M. Schwab、Daniel C.T. Lin、Cun-heng He、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91256-0

  日期：1984.1

  X-Ray crystallographic analysis of the 4-(4′-bromophenyl)phenacyl ester of (+)-2,3-decadienoic acid has shown that the allenic inhibitor of β-hydroxy-decanoylthioester dehydrase has the configuration.

  对（+）-2,3-癸二烯酸的4-（4'-溴苯基）苯甲酸酯的X射线晶体分析表明，β-羟基-癸酰硫代酯脱水酶的烯丙抑制剂具有该构型。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• HAHN, G.;ZWEIFEL, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 883-885
  作者：HAHN, G.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWAB, J. M.;LIN, D. C. T, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 21, 6046-6052
  作者：SCHWAB, J. M.、LIN, D. C. T

  DOI：——

  日期：——
• RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546
  作者：RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN、 HUI R. A. H. F.、 JONES J. B.

  DOI：——

  日期：——