(Z)-methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate | 852546-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 852546-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LWELGTICSFZEDV-MFOJLJMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (1S,2S,4S,5R,7R,8R)-2-[(E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.58h， 生成 (Z)-methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol

  摘要：

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00058a038

文献信息

• Pak Chwang Siek, Lee Eun, Lee Ge Hyeong, J. Org. Chem, 58 (1993) N 6, S 1523-1530
  作者：Pak Chwang Siek, Lee Eun, Lee Ge Hyeong

  DOI：——

  日期：——
• Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Lee、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00058a038

  日期：1993.3

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.
• Synthetic Studies toward the Construction of the <i>cis</i>-Decalin Portion of Superstolides A and B. Application of a Sequential Double Michael Reaction and an Anionic Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Zhengmao Hua、Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol050339w

  日期：2005.5.1

  A highly convergent strategy for the asymmetric synthesis of the cis-decalin portion of the antitumor macrolide superstolide A was developed. The key reactions in our approach involve a sequential double Michael reaction and an anionic oxy-Cope rearrangement.

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。