2,2-Dimethyl-propionic acid 3-cyano-phenyl ester | 180143-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-cyano-phenyl ester
• 英文别名: (3-Cyanophenyl) 2,2-dimethylpropanoate；(3-cyanophenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 180143-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OHKXZBKICQYRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-cyano-phenyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Koh, Han Joong; Kim, Seung Il; Lee, Byung Choon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1353 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-cyano-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Heck Cross-Coupling via Activation of Aryl C–OPiv Bonds
  作者：Andrew R. Ehle、Qi Zhou、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol203322v

  日期：2012.3.2

  Using a Ni(dppf) catalyst generated in situ, Heck cross-coupling of aryl pivalates with a variety of olefin partners has been accomplished. This method represents one of the first examples of a C C cross-coupling via activation of a strong C-O bond with a nonorganometallic coupling partner. It enables the transformation of phenol-based substrates into styrenyl products without generation of a halogenated byproduct or the use of expensive triflate groups.
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。
• Koh, Han Joong; Kim, Seung Il; Lee, Byung Choon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1353 - 1358
  作者：Koh, Han Joong、Kim, Seung Il、Lee, Byung Choon、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——