3-(4-methoxyphenyl)oxetane | 1401878-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)oxetane
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)oxetane
• CAS: 1401878-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BZGASHYFRUIKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)oxetane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20190077784A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)oxetan-3-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20190077784A1

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Bioinspired Cobalt-Catalysis Enables Generation of Nucleophilic Radicals from Oxetanes
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Michał Ociepa、Wojciech Chaładaj、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00355

  日期：2022.4.8

  their well-explored propensity to undergo ring-opening reactions with nucleophiles. However, their application as precursors of radical species is still elusive. Herein, we present a bioinspired cobalt-catalysis-based strategy to access unprecedented modes of radical reactivity via oxetane ring-opening. This powerful approach gives access to nucleophilic radicals that engage in reactions with SOMOphiles

  氧杂环丁烷是有价值的构件，因为它们具有与亲核试剂发生开环反应的良好探索倾向。然而，它们作为自由基物种前体的应用仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种基于仿生钴催化的策略，通过氧杂环丁烷开环获得前所未有的自由基反应模式。这种强大的方法提供了与亲核试剂和低价过渡金属反应的亲核自由基。重要的是，这些过程的区域选择性补充了已知的方法。
• Reductive Opening of Oxetanes Catalyzed by Frustrated Lewis Pairs: Unexpected Aryl Migration via Neighboring Group Participation
  作者：Luning Tang、Yu Zang、Wengang Guo、Zhengyu Han、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01088

  日期：2022.5.6

  B(C6F5)3 was found to catalyze an unusual double reduction of oxetanes by hydrosilane with aryl migration via neighboring group participation. Control experiments suggested that the phenonium ion serves as the key intermediate. Minor modification of this protocol also led to simple hydrosilylative opening of oxetanes.

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。