2-[(piperazin-1-yl)carbonylmethyl]aminocarbonyl-4-methoxyquinoline | 478002-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(piperazin-1-yl)carbonylmethyl]aminocarbonyl-4-methoxyquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 478002-68-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: ORKMDBSCVZPLJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(piperazin-1-yl)carbonylmethyl]aminocarbonyl-4-methoxyquinoline 、 carbonic acid monomethyl ester 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(4-(methoxycarbonyl)piperazin-1-yl)carbonylmethyl]aminocarbonyl-4-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reversible, orally available ADP receptor (P2Y12) antagonists Part I: Hit to lead process

  摘要：

  A hit to lead process to identify reversible, orally available ADP receptor (P2Y(12)) antagonists lead compounds is described. High throughput screening afforded 1. Optimization of 1, using parallel synthesis methods, a methyl scan to identify promising regions for optimization, and exploratory SAR on these regions, provided 22 and 23. Compound 23 is an orally available, competitive reversible antagonist (K-B = 94 nM for inhibition of ADP-induced platelet aggregation). It exhibits high metabolic stability in human, rat and dog liver microsomes and is orally absorbed. Although plasma level after oral dosing of 22 and 23 to rats is low, reasonable levels were achieved to merit extensive lead optimization of this structural class. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.090

文献信息

• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• PIPERAZINE OXYQUINOLINE (NAPHTHALINE) PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412349A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6861424B2
  申请人：——

  公开号：US6861424B2

  公开（公告）日：2005-03-01
• US6995156B2
  申请人：——

  公开号：US6995156B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7026323B2
  申请人：——

  公开号：US7026323B2

  公开（公告）日：2006-04-11