2-(4-甲酰基苯氧基)丙酸甲酯 | 70129-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲酰基苯氧基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-formyl-phenoxy)-propionate
• 英文别名: (RS)-methyl 2-(4-formylphenoxy)propionate；methyl 2-(4-formylphenoxy)propanoate；methyl 2-(4-formylphenoxy)propionate
• CAS: 70129-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD09753041
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XMSBEICDSVTRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲酰基苯氧基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (RS)-2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propic acid
  参考文献：
  名称：

  Racemic and enantiomerically pure phenyl α-nitronyl nitroxide radicals: influence of chirality on solution and solid state propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: figures showing alternative views of the crystal structures and the shortest distances between SOMOs in the crystals. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106239p/

  摘要：

  我们制备了两种手性苯基δ-硝基亚硝基化合物，它们在芳香环上被乳酸取代，具有对映纯度和外消旋形式。外消旋甲酯以及外消旋羧酸和对映体羧酸的 X 射线晶体结构已经解决。酯形成了由弱氢键连接的分子链，而外消旋酸也形成了分子链，但酸的羟基和其中一个硝基氧原子之间由强氢键连接。与此形成鲜明对比的是，外消旋酸通过相同的相互作用形成环状氢键二聚体。此外，在对映体纯酸和外消旋酸的溶液状态下都能通过 EPR 光谱观察到这些二聚体。环状聚合体的基态似乎是三重态，具有非常微弱的磁性相互作用。手性化合物的圆二色性光谱显示了二聚体形成的更多证据，而 LDIâTOF 质谱分析则表明化合物的无定形薄膜中存在链。固体的磁感应强度测量结果表明，在所有情况下都存在反铁磁相互作用：外消旋酯和对映体纯酸中的反铁磁相互作用较弱，而外消旋酸中的反铁磁相互作用较强，这是环状二聚体之间相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/b106239p
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 对羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-甲酰基苯氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Racemic and enantiomerically pure phenyl α-nitronyl nitroxide radicals: influence of chirality on solution and solid state propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: figures showing alternative views of the crystal structures and the shortest distances between SOMOs in the crystals. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106239p/

  摘要：

  我们制备了两种手性苯基δ-硝基亚硝基化合物，它们在芳香环上被乳酸取代，具有对映纯度和外消旋形式。外消旋甲酯以及外消旋羧酸和对映体羧酸的 X 射线晶体结构已经解决。酯形成了由弱氢键连接的分子链，而外消旋酸也形成了分子链，但酸的羟基和其中一个硝基氧原子之间由强氢键连接。与此形成鲜明对比的是，外消旋酸通过相同的相互作用形成环状氢键二聚体。此外，在对映体纯酸和外消旋酸的溶液状态下都能通过 EPR 光谱观察到这些二聚体。环状聚合体的基态似乎是三重态，具有非常微弱的磁性相互作用。手性化合物的圆二色性光谱显示了二聚体形成的更多证据，而 LDIâTOF 质谱分析则表明化合物的无定形薄膜中存在链。固体的磁感应强度测量结果表明，在所有情况下都存在反铁磁相互作用：外消旋酯和对映体纯酸中的反铁磁相互作用较弱，而外消旋酸中的反铁磁相互作用较强，这是环状二聚体之间相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/b106239p

文献信息

• Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05262390A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Herbicidal compounds, compositions containing them, and a method for controlling weeds by application of the compositions are disclosed. The herbicidal compounds are 2-[(4-heterocyclic(phenoxymethyl)phenoxy]alkanoates of the formula ##STR1## in which A is a derivative of an alkanoate bonded to the phenoxy oxygen at the alpha carbon, and Q is 4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-on-1-yl, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid-1-yl, 1-(1-methylethyl)imidazolidin-2,4-dion-3-yl, 1,4-dihydro-4-(3-fluoropropyl)-5H-tetrazol-5-on-1-yl, 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl, 4-methyl-1,2,4-triazine-3,5-dion-2-yl, 8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonane-7-on-9-ylimino, or 1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-pyrimidinedione-3-yl; X is hydrogen, fluorine, or chlorine; Y is hydrogen; W is oxygen or sulfur; Z is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, or methoxy; Z' is hydrogen, fluorine, or chlorine; and the group AO-- may be in the 2, 3, or 4-position of the phenyl ring.

  除草化合物、含有这些化合物的组合物以及通过应用这些组合物来控制杂草的方法被披露。这些除草化合物是具有以下式子的2-[(4-杂环(苯氧甲基)苯氧基]烷酸盐：其中A是与苯氧基氧原子在α碳上键合的烷酸盐衍生物，Q是4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1,2,4-三唑-5(1H)-酮-1-基，3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺-1-基，1-(1-甲基乙基)咪唑啉-2,4-二酮-3-基，1,4-二氢-4-(3-氟丙基)-5H-四唑-5-酮-1-基，3-氯-4,5,6,7-四氢吲哚-2-基，4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-2-基，8-硫代-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮-9-亚基，或1-甲基-6-三氟甲基-2,4-嘧啶二酮-3-基；X是氢、氟或氯；Y是氢；W是氧或硫；Z是氢、氟、氯、溴、低碳烷基或甲氧基；Z'是氢、氟或氯；而AO--基团可以位于苯环的2、3或4位。
• Herbicidal combinations containing
  申请人：——

  公开号：US05798316A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  Herbicidal compositions containing herbicidal 2-\x9b(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates in combination with other herbicides are disclosed. The herbicidal 2-\x9b(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!-alkanoates are of the formula ##STR1## in which R' is methyl, W is oxygen, Q is ##STR2## R is hydrogen, M, lower alkyl; cycloalkyl comprising from 3 to 6 carbon atoms; lower alkenyl; or lower alkynyleach optionally substituted with one or more chlorine or fluorine, or --\x9bCHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.m O!.sub.n R.sup.8 ; each of R.sup.1 through R.sup.5 is lower alkyl or lower haloalkyl; R.sup.6 is lower alkyl, lower haloalkyl, lower cyano-alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower arylalkyl, or amino; R.sup.7 is hydrogen or methyl; R.sup.8 is lower alkyl; X is hydrogen, methyl, fluorine, or chlorine; Y is hydrogen; Z is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, or methoxy; Z' is hydrogen, fluorine, or chlorine; Z and Z' taken together may be --(CH.sub.2).sub.4 -- to form a tetrahydronaphthyl moiety; m is 0 to 2, and n is 1 to 6; and M is sodium, potassium or ammonium. These herbicidal alkanoates are used with either grass-controlling or broadleaf herbicides.

  含有杀草剂2-(4-杂环苯氧甲基)苯氧基!-癸酸酯的除草剂组合物与其他除草剂的组合物被揭示。这些杀草剂2-(4-杂环苯氧甲基)苯氧基!-癸酸酯的化学式为##STR1##其中R'为甲基，W为氧，Q为##STR2##R为氢，M，较低的烷基；由3到6个碳原子组成的环烷基；较低的烯基；或较低的炔基，每个选项都可以用一个或多个氯或氟取代，或--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.m O!.sub.n R.sup.8；R.sup.1到R.sup.5中的每一个都是较低的烷基或较低的卤代烷基；R.sup.6是较低的烷基，较低的卤代烷基，较低的氰基烷基，较低的烷氧基烷基，较低的烷氧羰基烷基，较低的芳基烷基，或氨基；R.sup.7是氢或甲基；R.sup.8是较低的烷基；X是氢，甲基，氟或氯；Y是氢；Z是氢，氟，氯，溴，较低的烷基或甲氧基；Z'是氢，氟或氯；Z和Z'一起可以是--(CH.sub.2).sub.4 --形成四氢萘基；m为0到2，n为1到6；M为钠，钾或铵。这些杀草剂癸酸酯与控制草类或阔叶杂草的除草剂一起使用。
• Herbicidal 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05344812A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Herbicidal compounds, compositions containing them, and a method for controlling weeds by application of the compositions are disclosed. The herbicidal compounds are 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]alkanoates of the formula ##STR1## in which A is a derivative of an alkanoate bonded to the phenoxy oxygen at the alpha carbon, and Q is 4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-l,2,4-triazol-5(1H)-on-1-yl, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid-1-yl, 1-(1-methylethyl)imidazolidin-2,4-dion-3-yl, 1,4-dihydro-4-(3-fluoropropyl)-5H-tetrazol-5-on-1-yl, 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl, 4-methyl-l,2,4-triazine-3,5-dion-2-yl, 8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]-nonane-7-on-9-ylimino, or 1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-pyrimidinedione-3-yl; X is hydrogen, methyl, fluorine, or chlorine; Y is hydrogen; W is oxygen or sulfur; Z is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, or methoxy; Z' is hydrogen, fluorine, or chlorine; and the group AO-- may be in the 2, 3, or 4-position of the phenyl ring.

  除草化合物、含有这些化合物的组合物以及通过应用这些组合物来控制杂草的方法被披露。这些除草化合物是具有以下式子的2-[(4-杂环-苯氧甲基)苯氧基]烷酸酯：##STR1## 其中A是与苯氧氧原子在α碳上结合的烷酸酯的衍生物，Q是4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1,2,4-三唑-5(1H)-酮-1-基，3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺-1-基，1-(1-甲基乙基)咪唑啉-2,4-二酮-3-基，1,4-二氢-4-(3-氟丙基)-5H-四唑-5-酮-1-基，3-氯-4,5,6,7-四氢吲哚-2-基，4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-2-基，8-硫代-1,6-二氮杂双环[4.3.0]-壬烷-7-酮-9-亚基，或1-甲基-6-三氟甲基-2,4-嘧啶二酮-3-基；X是氢、甲基、氟或氯；Y是氢；W是氧或硫；Z是氢、氟、氯、溴、低碳基或甲氧基；Z'是氢、氟或氯；以及AO--基团可能位于苯环的2、3或4位。
• 2-[4-(4-Chlorophenoxymethyl)-phenoxy]-propionic acid compounds as
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04169720A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, chlorine or fluorine; and R.sub.3 is --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 --O--COR.sub.4, --CH.sub.2 --O--CONHR.sub.5, --COOH, --COOCat, --COOR.sub.6, --CONR.sub.7 R.sub.8 or --CO--SR.sub.9 ; where Cat is one equivalent of an inorganic or organic cation; R.sub.4 is hydrogen or alkyl of 1 to 10 carbon atoms; R.sub.5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, phenyl or halo-substituted phenyl; R.sub.6 is alkyl of 1 to 10 carbon atoms which may optionally have a chloro, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, lower alkylthio, amino, mono-lower alkyl-amino, di-lower alkyl-amino, allyloxy or phenoxy substituent attached thereto; phenyl; benzyl; monochloro-benzyl; dichloro-benzyl; cyclohexyl; 1-ethynyl-cyclohexyl; lower alkenyl; lower alkynyl; --N.dbd.C(CH.sub.3).sub.2 ; 2--(2',4',5'-trichloro-phenoxy)-ethyl, 2-(2', 5'-dichloro-4'-bromo-phenoxy)-ethyl; or ##STR2## R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl, chloro-substituted phenyl, hydroxyl, amino, phenyl-amino or thiazolyl; R.sub.8 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy-lower alkyl; R.sub.9 is hydrogen or alkyl of 1 to 10 carbon atoms; and N is an integer from 2 to 6, inclusive. The compounds are useful as herbicides.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、氯或氟；R.sub.3为--CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 --O--COR.sub.4、--CH.sub.2 --O--CONHR.sub.5、--COOH、--COOCat、--COOR.sub.6、--CONR.sub.7 R.sub.8或--CO--SR.sub.9；其中Cat是无机或有机阳离子的一个当量；R.sub.4为氢或1至10个碳原子的烷基；R.sub.5为1至4个碳原子的烷基、苯基或卤代苯基；R.sub.6为1至10个碳原子的烷基，可以选择地具有氯、羟基、较低烷氧基、较低烷氧基-较低烷氧基、较低烷硫基、氨基、单较低烷基氨基、双较低烷基氨基、烯丙氧基或苯氧基取代基；苯基；苄基；单氯苄基；二氯苄基；环己基；1-乙炔基环己基；较低烯基；较低炔基；--N.dbd.C(CH.sub.3).sub.2；2--(2',4',5'-三氯苯氧基)-乙基，2-(2'，5'-二氯-4'-溴苯氧基)-乙基；或##STR2## R.sub.7为氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烯基、较低炔基、苯基、氯取代苯基、羟基、氨基、苯基氨基或噻唑基；R.sub.8为氢、较低烷基、较低烯基或羟基较低烷基；R.sub.9为氢或1至10个碳原子的烷基；N为2至6的整数，这些化合物可用作除草剂。
• Herbicidal compositions comprising
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05674810A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Herbicidal compounds, compositions containing them, and a method for controlling weeds by application of the compositions are disclosed. The herbicidal compounds are 2-\x9b(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy!alkanoates of the formula ##STR1## in which A is a derivative of an alkanoate bonded to the phenoxy oxygen at the alpha carbon; X is hydrogen, methyl, fluorine, or chlorine; Y is hydrogen; W is oxygen or sulfur; Z is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, or methoxy; Z' is hydrogen, fluorine, or chlorine; and the group AO-- may be in the 2, 3, or 4-position of the phenyl ring.

  本发明揭示了除草化合物、含有它们的组合物以及通过应用这些组合物控制杂草的方法。除草化合物是公式2- \ x9b（4-杂环-苯氧甲基）苯氧基！脂肪酸盐，其中A是与苯氧氧原子在α碳上结合的脂肪酸盐的衍生物；X是氢、甲基、氟或氯；Y是氢；W是氧或硫；Z是氢、氟、氯、溴、低碳基或甲氧基；Z'是氢、氟或氯；并且AO-基团可以位于苯环的2、3或4位置。