4-bromophenyl sulfurofluoridate | 133042-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenyl sulfurofluoridate
• 英文别名: 4-Bromophenyl fluorosulfonate；4-Bromophenylfluoranesulfonate；1-bromo-4-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 133042-63-4
• 化学式: C₆H₄BrFO₃S
• 分子量: 255.064
• InChiKey: OKPKIYNXQNWDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl sulfurofluoridate 在 硫酸 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换反应进行 O-硫酸化的一般方法。

  摘要：

  O-硫酸化是生物活性分子中广泛存在的重要化学代码，但携带 O-硫酸盐的复杂生物活性分子的可扩展和简便合成仍然具有挑战性。这里报道的是通过芳基氟硫酸盐和甲硅烷基化羟基之间的硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 反应进行 O-硫酸化的一般方法。通过对芳基氟硫酸盐的电子特性进行系统优化，实现了有效的硫酸二酯形成。这种 O-硫酸化策略的多功能性在各种复杂分子的可扩展合成中得到证明，这些分子在不同位置携带硫酸二酯，包括单糖、二糖、氨基酸和类固醇。从硫酸二酯中选择性水解和氢解去除芳基掩蔽基团，以优异的产率得到相应的 O-硫酸盐产物。该策略为合成 O-硫酸盐生物活性化合物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202007211
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromophenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的Pd催化一氧化碳插入法从苯酚一锅合成芳基羧酸和酯

  摘要：

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。

  DOI：

  10.1002/asia.201700891

文献信息

• Continuous flow synthesis of aryl aldehydes by Pd-catalyzed formylation of phenol-derived aryl fluorosulfonates using syngas
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Guixian Hu、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ra04629a

  日期：——

  palladium-catalyzed reductive carbonylation of aryl fluorosulfonates (ArOSO2F) using syngas as an inexpensive and sustainable source of carbon monoxide and hydrogen. The conversion of phenols to aryl fluorosulfonates can be conveniently achieved by employing the inexpensive commodity chemical sulfuryl fluoride (SO2F2) and base. The developed continuous flow formylation protocol requires relatively low loadings for palladium

  该通讯描述了使用合成气作为廉价且可持续的一氧化碳和氢气来源的芳基氟磺酸盐 (ArOSO 2 F) 的钯催化还原羰基化。通过使用廉价的商品化学硫酰氟 (SO 2 F 2) 和基地。开发的连续流动甲酰化方案需要相对较低的乙酸钯 (1.25 mol%) 和配体 (2.5 mol%) 上样量。对于含有吸电子取代基的底物，在 45 分钟内获得了良好至极好的芳基醛产率，对于含有给电子取代基的底物，则在 2 小时内获得了芳基醛的产率。最佳反应条件确定为 120 °C 温度和 20 bar 压力，二甲亚砜 (DMSO) 作为溶剂。DMSO 在抑制 Pd 黑形成和提高反应速率和选择性方面至关重要。
• SO₂F₂-Mediated One-Pot Synthesis of Aryl Carboxylic Acids and Esters from Phenols through a Pd-Catalyzed Insertion of Carbon Monoxide
  作者：Wan-Yin Fang、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/asia.201700891

  日期：2017.9.5

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylation of phenols into their corresponding aryl carboxylic acids and esters through the insertion of carbon monoxide has been developed. This procedure offers a direct synthesis of aryl carboxylic acids and esters from inexpensive and abundant starting materials (phenols, SO2F2 and CO) under mild conditions. This method tolerates a broad range of functional groups and

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl Sulfamates from Fluorosulfates and Amides
  作者：Philippe Gilles、Cedrick Veryser、Sarah Vangrunderbeeck、Sam Ceusters、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02785

  日期：2019.1.18

  A novel synthetic strategy toward N-acyl sulfamates was developed. Interestingly, fluorosulfates, a new emerging class of electrophiles, were used to construct the sulfamate core. This precludes handling of chlorosulfonyl isocyanate and sulfamoyl chloride. In combination with amides, a wide and diverse set of N-acyl sulfamates was synthesized, including functionalized bioactive compounds. Furthermore

  开发了针对N-酰基氨基磺酸盐的新型合成策略 。有趣的是，氟代硫酸盐是一种新兴的亲电试剂，用于构建氨基磺酸盐核。这排除了氯磺酰基异氰酸酯和氨磺酰氯的处理。与酰胺组合，合成了多种多样的N-酰基氨基磺酸盐，包括功能化的生物活性化合物。此外，初步结果表明该方法也适用于获得N-硫代酰基氨基磺酸酯。