1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one | 870009-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 870009-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S₂
• 分子量: 284.4
• InChiKey: GQILAYIHTSZUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Dichloro-6-[3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl]-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  合成2- [3,5-取代的吡唑-1-基] -4,6-三取代的三嗪衍生物作为抗疟剂。

  摘要：

  合成了22种化合物，并针对恶性疟原虫NF-54菌株进行了筛选。在筛选出的化合物中，有6种化合物的MIC在1-2 microg / mL之间。这些化合物的效力是用作标准药物的环鸟嘌呤的32倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.023
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 、 碘甲烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲酰基乙烯酮二硫缩醛对功能化嘧啶的轻松形成的探索机制：一种结构方法

  摘要：

  摘要 α-甲酰基乙烯酮二硫缩醛是合成多种有机化合物（包括嘧啶及其功能化材料）的活性前体。本研究通过实验和理论方法处理从 α-甲酰基乙烯酮二硫缩醛家族到官能化嘧啶衍生物形成的固体代表性化合物的结构多功能性。2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,3-双(甲基硫基)丙-2-烯醛，代表性化合物是根据报道的方案合成的，并通过光谱方法进行表征。完整的三维固态结构研究是利用单晶 X 射线晶体学技术以及经典和加速分子动力学模拟等理论方法进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.107

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• Fluorination of α-oxoketenedithioacetals: one-pot four-component synthesis of α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals
  作者：T.P. Charanraj、P. Ramachandra、N. Ramesh、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.018

  日期：2016.7

  α-oxoketenedithioacetals 1a–l are subjected to fluorination using selectfluor 2 to yield the corresponding stable α-fluoro-α-oxoketenedithioacetals 3a–l in 61–75% overall yields. In Route 2 a four-component one-pot protocol was followed involving addition of a mixture of active methylene ketone and carbon disulfide to sodium tert-butoxide suspended in tetrahydrofuran and dimethylformamide followed by

  α-氟代-α-氧杂环丁二硫缩醛3a - l通过两种途径合成。在路线1中，使用SElECtfluor 2对预构建的α-氧代二硫代乙缩醛1a - 1进行氟化反应，以产生61-75 ％的总产率的相应的稳定α-氟-α-氧代二硫代乙缩醛3a - 1。在路线2四组分一锅协议随后涉及除了活性亚甲基酮和碳的混合物的二硫化物钠叔丁醇悬浮在四氢呋喃和二甲基甲接着加入硫酸二甲酯和SELECTFLUOR顺序，得到相应的图3a -l总产量提高了79–87％。
• Base catalyzed reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol with α-oxoketene dithioacetals: a new general method for the synthesis of 2-methylthio-3-aroyl/heteroaroyl thiophenes
  作者：C.S. Pradeepa Kumara、G. Byre Gowda、K.S. Vinay Kumar、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.033

  日期：2016.9

  The α-oxoketene dithioacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol a dimer of mercapto acetaldehyde, react in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 2-(methylthio)-3-aroyl/heteroaroyl thiophenes in 55–70% overall yields.

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与巯基乙醛的二聚体1,4-二噻二-2,5-二醇在沸腾的乙醇中在无水碳酸钾存在下反应生成相应的2-（甲硫基）-3-芳酰基/杂芳酰基噻吩总产量的55-70％。
• The reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and hydroxylamine hydrochloride: Facile synthesis of differently substituted isoxazoles
  作者：Annie Mathews、Karunalayam A. Sasikala、Sholly C. George、Kooramattom U. Krishnaraj、Naduthottiyil K. Sreedevi、Marathu Prasanth、Engoor R. Anabha、Karakkattu S. Devaky、Chittoorthekkathil V. Asokan

  DOI：10.1002/jhet.5570450605

  日期：2008.11

  3-(methylsulfanyl)-5-phenyl-4-isoxazolecarbonitriles and 5-aryl-3-(methylsulfanyl)-4-isoxazolecarbaldehyde oximes in good yields by varying the substratereagent stoichiometry and temperature of the reaction medium.

  通过与羟胺盐酸盐反应，将2-芳基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛用于合成三种不同的异恶唑。我们合成了不同取代的异恶唑类化合物，如（芳基）[5-（甲基硫烷基）-4-异恶唑基]亚甲酮，3-（甲基硫烷基）-5-苯基-4-异恶唑甲腈和5-芳基-3-（甲基硫烷基）-4-异恶唑甲醛通过改变底物试剂的化学计量和反应介质的温度，可以得到良好的收率。
• Synthesis and antileishmanial activity of novel 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and 1,3,5-triazines
  作者：Naresh Sunduru、Nishi、Shraddha Palne、Prem M.S. Chauhan、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.016

  日期：2009.6

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and 1,3,5-triazines have been synthesized and screened for their in vitro and in vivo antileishmanial activity against Leishmania donovani. Among all, 14 compounds have shown promising inhibition of 80-100% at 10 mu g/ml against promastigotes and IC50 in the range of 0.89-9.68 mu g/ml against amastigotes. Three compounds 13, 32 and 33 with good selectivity index (S.I.) were screened for their in vivo activity in golden hamsters (Mesocricetus auratus) infected with MHOM/IN/80/Dd(8) strain of L. donovani and have shown moderate in vivo inhibition of 48-56% at a dose of 50 mg/kg x 5, i.p. route for 5 days. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.