3,4-dimethyl-9H-fluoren-9-one | 16218-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,4-dimethyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-fluoren-9-one；3,4-Dimethyl-fluoren-9-on；3,4-Dimethyl-fluorenon；3,4-Dimethylfluorenon；3,4-Dimethylfluoren-9-one；3,4-dimethylfluoren-9-one
• CAS: 16218-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FWSYIZPTHNVAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  390.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-9H-fluoren-9-one 在 盐酸 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 355.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-1,2,3,6-tetrahydro-6-oxocyclopenta[c]fluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊[c]芴-2-羧酸（FlAib），一种完全刚性的，基于氟-9-酮的α-氨基酸

  摘要：

  2-氨基-1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊基[ c ]芴的末端保护（嵌段）衍生物和短肽的合成，光学分辨率，绝对构型和构象偏好的确定以及光谱特征-2-羧酸（FlAib），一种新型的，刚性的，手性，环化ç α，α二取代的甘氨酸被描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200490
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium thiosulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 3,4-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊[c]芴-2-羧酸（FlAib），一种完全刚性的，基于氟-9-酮的α-氨基酸

  摘要：

  2-氨基-1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊基[ c ]芴的末端保护（嵌段）衍生物和短肽的合成，光学分辨率，绝对构型和构象偏好的确定以及光谱特征-2-羧酸（FlAib），一种新型的，刚性的，手性，环化ç α，α二取代的甘氨酸被描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200490

文献信息

• Diels–Alder reaction of unsymmetrical dienes with methyl acrylate
  作者：M. F. Ansell、A. H. Clements

  DOI：10.1039/j39710000275

  日期：——

  The Diels–Alder reactions of 1-(p-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl acrylate are shown to give 2-arylcyclohex-3-enecarboxylates, irrespective of the nature of the aryl-substituent, but the steric course of the reaction is affected by the substituent. Similar results were obtained with 1-aryl-2,3-dimethylbuta-1,3-dienes.

  1-（对-取代苯基）丁1,3-二烯与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应表明，无论芳基取代基的性质如何，都会产生2-芳基环己-3-烯基羧酸盐，但空间过程反应的时间受取代基的影响。用1-芳基-2，3-二甲基丁-1，3-二烯获得类似的结果。
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 33,40
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-1,2,3,6-tetrahydro-6-oxocyclopenta[<i>c</i>]fluorene-2-carboxylic Acid (FlAib), a Completely Rigidified, Fluoren-9-one-Based<i>α</i>-Amino Acid
  作者：Karen Wright、Antonio Blanco Alvarez、Marco Crisma、Antonio Toffoletti、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/hlca.201200490

  日期：2012.12

  The synthesis, optical resolution, determination of absolute configuration and conformational preference, and spectroscopic characteristics of terminally protected (blocked) derivatives and short peptides of 2‐amino‐1,2,3,6‐tetrahydro‐6‐oxocyclopenta[c]fluorene‐2‐carboxylic acid (FlAib), a novel, rigid, chiral, cyclized Cα,α‐disubstituted glycine are described.

  2-氨基-1,2,3,6-四氢-6-氧代环戊基[ c ]芴的末端保护（嵌段）衍生物和短肽的合成，光学分辨率，绝对构型和构象偏好的确定以及光谱特征-2-羧酸（FlAib），一种新型的，刚性的，手性，环化ç α，α二取代的甘氨酸被描述。