5-bromo-6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-bromo-6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 6-bromo-4,5-dimethyl-2H-benzotriazole
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: KOJWTIKJCCVSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 ethyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18S)-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-18-methylsulfonyloxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。

  公开号：

  US20050153877A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j

文献信息

• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20090304629A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or III, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及I、II或III式化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物能够抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包括本发明的化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• US7601709B2
  申请人：——

  公开号：US7601709B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US8124584B2
  申请人：——

  公开号：US8124584B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat