2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzonitrile | 13850-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylanilino)benzonitrile
• CAS: 13850-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: GNAFPHCSGFVUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  361.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzonitrile 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（OAc）2催化的N–N键形成合成1 H-吲唑

  摘要：

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00611
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸钠 在 calcium hydride 、 二乙二醇二甲醚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-苯胺基苯基）四唑的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a025

文献信息

• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• PhPAd‐DalPhos: Ligand‐Enabled, Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of (Hetero)aryl Electrophiles with Bulky Primary Alkylamines
  作者：Joseph P. Tassone、Emma V. England、Preston M. MacQueen、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201812862

  日期：2019.2.18

  The base metal‐catalyzed C−N cross‐coupling of bulky α,α,α‐trisubstituted primary alkylamines with (hetero)aryl electrophiles represents a challenging and under‐developed class of transformations that is of significant potential utility, including in the synthesis of lipophilic active pharmaceutical ingredients. Herein, we report that a new, air‐stable Ni(II) pre‐catalyst incorporating the optimized

  笨重的α，α，α-三取代的伯烷基胺与（杂）芳基亲电试剂的贱金属催化C-N交叉偶联代表了具有挑战性和发展不足的一类转化，具有重大的潜在用途，包括在合成亲脂活性药物成分。本文中，我们报道了一种新的，空气稳定的Ni（II）预催化剂，它结合了优化的辅助配体PhPAd-DalPhos，使得（杂）芳基氯，溴化物和甲苯磺酸亲电子试剂的这种转化首次在底物范围可与使用最先进的Pd催化剂实现的竞争，包括（杂）芳基氯在室温下的交叉偶联，这对于任何催化剂（Pd，Ni或其他）都是前所未有的。