1-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene | 69151-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 4-(1-bromovinyl)-1,2-dimethoxybenzene；4-(1-bromoethenyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 69151-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: IPUMQQIWXWYTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  312.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to Phenanthroindolizidine Alkaloids Using Organic Azides with 1-Aryl Allylic Alcohols: Unexpected Tandem Reactions to Indenyl Aziridines via Nazarov Cyclization

  摘要：

  Organic azide cyclization reactions with 1-aryl allylic alcohols were investigated in a synthetic study of phenanthroindolizidine alkaloids. Unsaturated imines (enimines) were effectively obtained from the allylic alcohol adjacent to electron-rich aromatic rings under thermal reaction conditions. The tandem aziridination-Nazarov reactions to indenyl aziridines were preferred to the acid-mediated enimine formation via Schmidt reaction in the case of 3-aryl diallylic alcohols.

  DOI：

  10.3987/com-16-13489
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基阳离子诱导的分子间烯丙基化-semipinacol重排†

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04285c

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-Substituted Tetrahydropyran-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones
  作者：Jens Christoffers、Anna Rosiak

  DOI：10.1055/s-2006-941572

  日期：2006.6

  A series of tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothio­pyran-4-one derivatives with 3-aryl or 3,6-diaryl substituents were prepared by double conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were accessed in two steps by ­conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinylalcohols with MnO2.

  一系列具有3-芳基或3,6-二芳基取代基的四氢吡営-4-酮和四氢硫代吡喃-4-酮衍生物通过双共轭加成水或H2S到二乙烯基酮中制备。这些起始材料通过两步法获得：将锂化的α-溴苯乙烯衍生物与丙烯醛或肉桂醛进行转化，随后用MnO2氧化二乙烯基醇。
• Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones and Thiopyran-4-ones from Donor-Substituted α-Bromostyrene Derivatives
  作者：Anna Rosiak、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200600372

  日期：2006.9

  Tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothiopyran-4-one derivatives with a 3-aryl substituent were synthesized by double-conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were prepared in two steps by conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinyl alcohols with MnO2. The electron-rich α-bromostyrene

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Novel 3-Oxa-10-Aza-Phenanthrenes
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20070259868A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The compounds of formula I in which R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Novel 3-Thia-10-Aza-Phenanthrene Derivatives
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20080103168A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中A、R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Formal Synthesis of Indolizidine and Quinolizidine Alkaloids from Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Àlex Cristòfol、Christian Böhmer、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201904223

  日期：2019.11.27

  groups in complex multistep synthetic routes. This study shows that a concise, yet modular synthesis of indolizidine and quinolizidine alkaloids can be developed from vinyl-substituted cyclic carbonate (VCC) intermediates. Through a highly stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, these alkaloid motifs can be assembled in four synthetic and only two column purification steps. The

  长期以来，环状碳酸酯一直被认为是相对惰性的分子，可在复杂的多步合成路线中充当保护基团。这项研究表明，可以从乙烯基取代的环状碳酸酯（VCC）中间体中开发出一种简洁而模块化的吲哚并咪唑和喹喔啉生物碱合成方法。通过高度立体选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，这些生物碱基序可以通过四个合成步骤和仅两个色谱柱纯化步骤进行组装。结合的结果有助于进一步推进官能化的环状碳酸酯作为天然产物合成中有用的反应性中间体。