methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate | 1142290-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetate
• CAS: 1142290-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: KMTHDUOVJXFWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-quinuclidin-3-yl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  式(I)化合物： 其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，是选择性的M3受体拮抗剂，可用于治疗，包括但不限于，呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。

  公开号：

  US20130172302A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 2,2'-联吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals under atmosphere leading to α-aryl glycine derivatives and diarylmethylamine derivatives

  摘要：

  We demonstrated a copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals leading to the synthesis of alpha-aryl glycines and diarylmethylamines. Under an ambient atmosphere, this catalytic system could be applied to the activation of a C(sp(3))-O bond of N,O-acetals with an ester and an aryl group, or without a coordinating substituent, as well as to a C(sp(3))-N bond of N,N-aminals. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.068

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE QUINUCLIDINE ET D'ACIDE 1-AZAHÉTÉROCYCLYLACÉTIQUE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMUSCARINIQUES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS MÉDICINALES CORRESPONDANTES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013098145A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein A, R1, R2, X, m and n are as defined in the specification, as selective M3 receptor antagonists, process for their preparation, composition comprising them and the therapeutic use thereof. Said compounds may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  本发明涉及通式(I)的化合物，其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，作为选择性M3受体拮抗剂，其制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。这些化合物可用于治疗，特别是呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• Facile Approach to Natural or Non-Natural Amino Acid Derivatives: Me₃SiCl-Promoted Coupling Reaction of Organozinc Compounds with N,O-Acetals
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuki Kawada、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200801107

  日期：2009.2

  We have developed a Me3SiCl-promoted coupling reaction of aryl- and alkylzinc compounds, in-situ generated either by transmetalation of the corresponding organometallic reagents or by insertion of zinc metal into organic halides, with several N,O-acetals, which leads to the preparation of a variety of natural and non-natural amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们开发了一种 Me3SiCl 促进的芳基和烷基锌化合物的偶联反应，通过相应的有机金属试剂的金属转移或通过将锌金属插入有机卤化物中而原位生成，与几种 N，O-缩醛，这导致制备多种天然和非天然氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Quinuclidine esters of 1-azaheterocyclylacetic acid as antimuscarinic agents, process for their preparation and medicinal compositions thereof
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US08748613B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  Compounds of formula (I): wherein A, R1, R2, X, m, and n are as defined in the specification, are selective M3 receptor antagonists and may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  式(I)的化合物：其中A，R1，R2，X，m和n如规范所定义，是选择性M3受体拮抗剂，可用于治疗呼吸系统疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• US8748613B2
  申请人：——

  公开号：US8748613B2

  公开（公告）日：2014-06-10