(E)-ethyl 4-(phthalimid-1'-yl)but-2-enoate | 145629-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(phthalimid-1'-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-phthalimidocrotonate；ethyl (2E)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)but-2-enoate；N-(3-carbethoxy-2-propenyl)phthalimide；ethyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)but-2-enoate；4-phthalimido-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Phthalimido-trans-crotonsaeure-aethylester；(E)-ethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoate；3-Phthalimido-crotonsaeure-ethylester；ethyl γ-phthalimidocrotonate；Ethyl-gamma-phthalimidocrotonate；ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 145629-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD05664487
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UGLZNTDTPZXBIN-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  399.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(phthalimid-1'-yl)but-2-enoate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.24820/ark.5550190.p011.106dummy2

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.106dummy2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(phthalimid-1'-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesisof (-)-(R)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids

  摘要：

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40847

文献信息

• Phosphines catalyzed nucleophilic addition of azoles to allenes: synthesis of allylazoles and indolizines
  作者：David Virieux、Anne-Françoise Guillouzic、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.055

  日期：2006.4

  nucleophilic catalyst for umpolung addition of azoles to electron-deficient allenes. This strategy offers a simple and efficient method for functional allylation of azoles under neutral conditions and affords heterocyclic substituted Michael olefins. Furthermore, this catalytic methodology has been extended to addition–cyclization reactions between electron-deficient allenes or alkynes and pyrrole-2-carboxaldehyde

  三苯基膦被用作亲核催化剂，用于将唑类恶唑加成到电子缺陷型烯上。该策略提供了在中性条件下使唑类功能化烯丙基化的简单有效的方法，并提供了杂环取代的迈克尔烯烃。此外，这种催化方法已经扩展到在催化量的三丁基膦存在下，缺电子的烯或炔与吡咯-2-甲醛之间的加成环化反应。在这样的条件下，容易获得取代的吲哚嗪-7-羧酸盐。
• Enantioselective Syntheses of (-)-(<i>R</i>)-Rolipram, (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Other GABA Analogues via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Jean-Michel Becht、Oliver Meyer

  DOI：10.1055/s-2003-42457

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of two important γ-aminobutyric acid (GABA) analogues, the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and the antidepressant agent (-)-(R)-Rolipram, are reported. Key-steps in both syntheses are the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-aminobut-2,3-enoic acid derivatives.

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。
• DBU‐Catalyzed Glutamation of Phenols, Thiophenols, Secondary Amines and Imides
  作者：Xue‐Ying Wang、Si‐Kai Zhu、Mei‐Ling Cheng、Ru Jiang、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400184

  日期：2024.6.10

  An organic-superbase-catalyzed glutamation of phenols, thiophenols, secondary amines and imides has been realized through Michael addition between α,β-unsaturated esters and benzophenone-imines of glycine esters. 3-Substituted glutamic acid esters were obtained in excellent yields and diastereoselectivities (up to quantitative yield and >20 : 1 dr) in THF by using LiBr as an additive at room temperature

  通过α,β-不饱和酯与甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺之间的迈克尔加成反应，实现了有机超强碱催化的苯酚、苯硫酚、仲胺和酰亚胺的谷氨酸化。在室温下使用 LiBr 作为添加剂，在 THF 中以优异的产率和非对映选择性（高达定量产率和 >20 : 1 dr）获得了 3-取代的谷氨酸酯。
• The Synthesis of Analogs of Penicillin.^1a I
  作者：David Todd、Sylvia Teich

  DOI：10.1021/ja01104a035

  日期：1953.4
• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to γ-phthalimido-substituted-α,β-unsaturated carboxylic acid esters: an approach to γ-amino acids
  作者：Fuzhong Han、Jun Chen、Xiangyang Zhang、Jibing Liu、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Efficient Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to ethyl-gamma-phthalimidocrotonate by using bis-sulfoxide ligand affords gamma-aminobutyric acid (GABA) derivatives with high enantioselectivities (90-96% ee) under mild conditions. Optically pure (S)-Baclofen and (S)-Rolipram have been prepared successfully through this synthetic route. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.