ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 521276-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 521276-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HGXAKECCOMBDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(1-methyl-3-bromo-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的氟化氧化

  摘要：

  描述了在无催化剂的条件下使用selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的意外氟化氧化反应。这种新化学方法可以高效，快速地合成各种3-氟吲哚-2-醛和新型季铵3-氟-3-羟基甲基-2-氧吲哚，分离产率高达86％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600786
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚-2-羧酸乙酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列亲核反应：相转移催化下溴的置换

  摘要：

  报道了在相转移催化（PTC）下通过3-溴衍生物的亲核取代合成3-取代的吲哚的一种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.022

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Synthesis of 4-Alkylated Isocoumarins via Pd-Catalyzed α-Arylation Reaction
  作者：Shane Plunkett、Lindsey G. DeRatt、Scott D. Kuduk、Jaume Balsells

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02851

  日期：2020.10.2

  method for the rapid preparation of substituted isocoumarins is reported. The transformation takes advantage of a spontaneous intramolecular cyclization that follows the Pd-catalyzed α-arylation of aldehydes with 2-halobenzoic esters. The reaction uses an air-stable, single-component palladium catalyst and provides access to 4-alkylated isocoumarins in one step from commercial starting materials. The

  报道了一种快速制备取代的异香豆素的收敛方法。该转化利用了自发的分子内环化作用，该环化作用是钯与2-卤代苯甲酸酯在钯催化的α-芳基化反应之后进行的。该反应使用空气稳定的单组分钯催化剂，一步即可从市售原料中获得4-烷基化异香豆素。还证明了同时使用环状和线性酮以及异香豆素核心转化的方法的适用性。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216660A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, 5-membered heteroaryl carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for dismption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开部分提供了5-成员杂环基氨基酰胺化合物及其制药组合物，可用于破坏HBV核心蛋白组装，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• 一种二苯基膦取代吲哚衍生物的制备方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN113980049A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明属有机化合物的制备技术领域，公开了一种二苯基膦取代吲哚衍生物的制备方法。该方法将吲哚溴衍生物、二苯基膦、叔丁醇钾等碱性化合物加入溶剂中，氮气保护下加热反应，获得二苯基膦取代吲哚衍生物。本发明以叔丁醇钾等碱性化合物为催化剂，无需使用贵金属催化剂，降低了成本，绿色环保；而且操作简单，安全性高，产率高，适合规模化生产。
• A Three-Step Method for the Preparation of <i>N</i>-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and Heteroaryl-Fused 3,4-Dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-ones from 2-Bromobenzoate Precursors
  作者：Emily E. Freeman、Randy Jackson、Jessica Luo、Rajen Somwaru、Alex A. Sons、Andrew Bean、Ronald N. Buckle、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02670

  日期：2023.2.17

  process, these (hetero)arylethylamines undergo base-mediated ring closure followed by N-deprotection and N-alkylation to produce N-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones and heteroaryl-fused N-benzyl 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones. Mechanistic work was performed to elucidate the order of transformations for the latter two-stage process. The method was also extended to the production of N-benzyl

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。