2-(4-硝基苯氧基)苯甲醛 | 62256-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 62256-41-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: DPYOHVPUDUCYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  367.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)苯甲醛 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-2-(4-硝基-苯氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a035
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-硝基苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  NHC-有机催化的CAr-O键断裂：轻度接触2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610203

文献信息

• Fast Olefin Metathesis: Synthesis of 2-Aryloxy-Substituted Hoveyda-Type Complexes and Application in Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavlo Kos、Roman Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.201200956

  日期：2013.1.16

  donation of the diaryl ether oxygen atoms in complexes 5 and 6 led to rapidly initiating precatalysts. The Ru(II/III) redox potentials of complexes 6 were determined (6a–d: ΔE=0.89–1.08 V). In the crystal structure of 5b two independent molecules were observed in the unit cell, displaying RuO distances of 226.6(4) and 230.5(3) pm. The catalytic performance of complexes 5 and 6 in various ring-closing metathesis

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM, PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2014067767A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost- effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring- opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的转化催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速启动行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体化合物开始的交叉转化反应制备的，可以以成本有效的方式制备。新型的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合转化（RCM）、交叉转化（CM）和环开启转化聚合（ROMP）。在低至中等温度下，只需使用较低的催化剂负载即可将广泛范围的底物转化为更复杂和关键底物，从而在短时间内高产率地进行转化反应。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• Ruthenium-based metathesis catalysts, precursors for their preparation and their use
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：EP2725030A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的交换催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速的起始行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体物开始的交叉交换反应制备的，这种方法可以以成本效益的方式进行。新的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和环开启交换聚合反应（ROMP）。在低至中温度下，通过交换反应以低催化剂负载量转化各种底物，包括更复杂和关键的底物，可以在短时间内高产率地完成。
• RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：UMICORE AG & CO. KG

  公开号：US20150266009A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  本发明涉及Grubbs-Hoveyda型基于钌的交换催化剂。本文所描述的新型2-芳氧基取代钌催化剂表现出快速启动行为。此外，还公开了相应的苯乙烯基前体化合物。这些催化剂是通过交叉交换反应从苯乙烯基前体制备而成，可以以经济的方式制备。新的Grubbs-Hoveyda型催化剂适用于催化环内交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和开环交换聚合反应（ROMP）。在低至中等温度下，仅需较低的催化剂负荷即可在短时间内高产率地将广泛的底物，包括更复杂和关键的底物，通过交换反应转化。