2-(4-硝基苯氧基)苯羧酸 | 6082-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯氧基)苯羧酸
• 英文名称: o-carboxyphenyl p-nitrophenyl ether
• 英文别名: 2-carboxy-4'-nitrodiphenyl ether；2-(4-nitrophenoxy)benzoic acid；2-(4-nitro-phenoxy)-benzoic acid；2-(4-Nitro-phenoxy)-benzoesaeure；2-<4-Nitro-phenyl>-benzoesaeure
• CAS: 6082-87-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: LZYVYVIQKXALAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)苯羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-2-(4-硝基-苯氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a035
• 作为产物：
  描述：

  苯氧苯甲酸 在 硝酸 作用下， 生成 2-(4-硝基苯氧基)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a035

文献信息

• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。
• Effects of cyclodextrin on hydrolysis and the Smiles rearrangement of salicylic acid esters
  作者：A. K. Yatsimirsky、K. Yu. Bezsoudnova

  DOI：10.1007/bf01431107

  日期：1996.11

  the mechanism of hydrolysis: free ester in the deprotonated form undergoes hydrolysis through the mechanism of intramolecular general base catalysis, while the ester bound to cyclodextrin is hydrolyzed due to the nucleophilic attack of the deprotonated hydroxyl group of β-CD at a neutral substrate molecule. The effects of cyclodextrin on the rate constant of borate-catalyzed hydrolysis were interpreted

  研究了β-环糊精（β-CD）对水杨酸甲酯、对硝基苯酯和间硝基苯酯的“水性”水解以及对硝基苯水杨酸酯的Smiles重排的影响。没有观察到 β-CD 对甲酯“水性”水解的 pH 无关速率常数的影响，而 β-CD 加速了硝基苯酯的“水性”水解。10次​​。这些酯类进入β-CD的空腔，伴随着水解机制的变化：去质子化形式的游离酯通过分子内通用碱催化的机制发生水解，而与环糊精结合的酯由于水解作用而发生水解。 β-CD 的去质子化羟基对中性底物分子的亲核攻击。环糊精对硼酸盐催化水解速率常数的影响是通过假设与 β-CD 结合的底物在去质子化的环糊精羟基上经历硼酸盐辅助攻击来解释的。Smiles 重排是一种分子内亲核取代反应，在 β-CD 存在下会加速。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of HIV-1 Virion Infectivity Factor (Vif) Inhibitors that Block Viral Replication
  作者：Akbar Ali、Jinhua Wang、Robin S. Nathans、Hong Cao、Natalia Sharova、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1002/cmdc.201200079

  日期：2012.7

  immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) virion infectivity factor (Vif) protein, essential for in vivo viral replication, protects the virus from innate antiviral cellular factor apolipoprotein B mRNA‐editing, enzyme‐catalytic, polypeptide‐like 3G (APOBEC3G; A3G) and is an attractive target for the development of novel antiviral therapeutics. We have evaluated the structure–activity relationships of N‐(2‐methoxypheny

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。
• Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070099919A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds and compositions for inhibiting Vif and methods for treating viral infection, e.g., HIV infection.

  本发明提供了用于抑制Vif的化合物和组合物，以及治疗病毒感染（例如HIV感染）的方法。
• 357. A rearrangement of aryl salicylates
  作者：Bernard T. Tozer、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9380001897

  日期：——