2-(4-硝基苯氧基)苯胺 | 18226-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯氧基)苯胺
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)aniline
• 英文别名: <2-Amino-phenyl>-<4-nitro-phenyl>-aether；2-Amino-4'-nitro-diphenylether；2-(4-nitrophenoxy)benzenamine；2-(4-Nitro-phenoxy)-anilin
• CAS: 18226-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12857060
• 分子量: 230.223
• InChiKey: RRKNYJSXOGMLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  357.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)苯胺 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-(4-nitrophenoxy)phenyl)-N-(2-aminoethyl)-2-thienylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-N-(2-(3-苯基脲基)乙基)噻吩-2-磺酰胺衍生物作为选择性Mcl-1抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00690
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-硝基苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-N-(2-(3-苯基脲基)乙基)噻吩-2-磺酰胺衍生物作为选择性Mcl-1抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00690

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• Additivity of Substituent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、William R. Carroll、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja504378p

  日期：2014.10.8

  predict SEs with an accuracy from ±0.01 to ±0.02 kcal/mol. The additive SEs were consistent with Wheeler and Houk's direct SE model. However, the indirect or polarization SE model cannot be ruled out as it shows similar levels of additivity for two to three substituent systems, which were the number of substituents in our model system. SE additivity also has practical utility as the SEs can be accurately

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED UREAS AS ACAT INHIBITORS, AND METHOD OF PREPARING THEREOF<br/>[FR] UREES 1,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS D'ACAT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SLOVAKOFARMA, A.S.

  公开号：WO1999032437A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80 °C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.(FR) L'invention porte sur des urées 1,3-disubstituées de la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un aryle, R2 représente nitro et/ou amino, et X représente oxygène et/ou soufre. Le procédé de préparation consiste à traiter des amines aromatiques avec des isocyanates. Ces isocyanates peuvent être formés in situ, et la réaction peut être réalisée dans le toluène à 80 °C. Si le groupe nitro est formé, il est réduit par l'hydrogène en un groupe amino en présence d'un catalyseur de palladium. Les urées 1,3-disusbtituées obtenues sont des inhibiteurs de l'activité de la co-enzyme acyle A, l'enzyme acyltransférase (ACAT) du cholestérol, et peuvent être utilisées pour inhiber l'estérification et l'absorption du cholestérol dans l'hypercholestérolémie.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1是芳基，R2是硝基和/或氨基，X是氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。得到的1,3-二取代脲是酰辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。
• Pesticidal 1-(4-aryloxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds, processes for their preparation, and pesticidal compositions and methods of controlling pests employing said compounds
  申请人：RHONE-POULENC NEDERLAND B.V.

  公开号：EP0220840A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Novel 1-(4-aryloxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds are described together with methods for their preparation, and the use of said compounds as the active toxicant in pesticidal compositions, and in methods of controlling pests.

  介绍了新型 1-(4-芳氧基苯基)-3-苯甲酰基脲化合物及其制备方法，以及将上述化合物用作杀虫组合物中的活性毒物和控制害虫的方法。
• Expression of human hepatitis C virus core antigen in tobacco plants by tobacco mosaic virus-based vector system
  作者：Aidong Han、Yule Liu、Li Xiao、Liangyi Kang、Yuman Zhang、Dongtian Li、Bo Tian

  DOI：10.1007/bf02884901

  日期：2000.3

  Tobacco mosaic virus (TMV) has the potential to highly express foreign gene. A novel TMV-based in trans expression system was constructed. A TMV mutant TSHc had its coat protein replaced with hepatitis C virus (HCV) core antigen gene. Another TMV mutant TSBD was replicase-detective. Coinfection of the two mutants could cause systemic infection in tobacco plants by in trans complementation of their functions. TSHc could effectively replicate and assemble to viral particles, which were a little longer than that of wild-type TMV. HCV core antigen was expressed in whole tobacco plants. A similar expression lever of HCV core antigen was detected on serial passages, which suggested that this viral expression system be stable.