4-hydroxy-valeric acid diethylamide | 112146-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-valeric acid diethylamide
• 英文别名: 4-Hydroxy-valeriansaeure-diaethylamid；N,N-Diethyl-4-hydroxypentanamide
• CAS: 112146-12-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: RCWLYOWBGNTKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-valeric acid diethylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以108 mg的产率得到5-二乙基胺基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  胺与内酯/酯的还原性羟烷基化/烷基化†

  摘要：

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25901j
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-pentanoic acid diethylamide 在 水 、 镍 作用下， 生成 4-hydroxy-valeric acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Haskelberg, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• Neeman, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2525
  作者：Neeman

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO KIYOSHI; HASHIMOTO SHIRO; OKAMOTO TADASHI; OTANI SHINICHI; HAYA+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 803-804
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 HASHIMOTO SHIRO、 OKAMOTO TADASHI、 OTANI SHINICHI、 HAYA+

  DOI：——

  日期：——
• Reductive hydroxyalkylation/alkylation of amines with lactones/esters
  作者：Yu-Huang Wang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c2ob25901j

  日期：——

  We have developed a one-pot method for the direct intermolecular reductive hydroxyalkylation or alkylation of amines using lactones or esters as the hydroxyalkylating/alkylating reagents. The method is based on the in situ amidation of lactones/esters with DIBAL-H–amine complex (for primary amines) or DIBAL-H–amine hydrochloride salt complex (for secondary amines), followed by reduction of the amides

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。