propanesulfonic acid hydrazide | 58032-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: propanesulfonic acid hydrazide
• 英文别名: propane-1-sulfonohydrazide
• CAS: 58032-83-0
• 化学式: C₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03426900
• 分子量: 138.191
• InChiKey: CENQGEGPYPBQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanesulfonic acid hydrazide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 n-Propylsulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Tuchapskii,I.M.; Vizgert,R.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1901 - 1905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到propanesulfonic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰腙作为阿尔茨海默病乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、分子建模和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆类型，与海马胆碱能神经元的退化有关，严重影响认知能力。乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂被用作 AD 治疗药物。设计了三个系列的磺酰腙化合物，并对其抑制AChE的能力进行了评价。合成了 15 种化合物，其中 12 种的 IC50 值为 0.64–51.09 μM。初步的构效关系表明，甲基儿茶酚部分和芳基磺酰基取代基生成的化合物比苯并二氧戊环和烷基磺酰基链更好。化合物6d的分子动力学研究表明，与AChE外周结合位点的相互作用与多奈哌齐相似，这可能解释了其低IC50（0.64 μM）。此外，6d 的药物相似性表明该化合物可能具有适当的口服吸收和脑渗透。化合物 6d 还具有抗自由基活性并且对 LL24 细胞没有细胞毒性，表明该化合物可能被认为是安全的。我们的研究结果表明，芳基磺酰腙可能是设计用于治疗 AD 的新候选药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700163

文献信息

• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• Photoredox/cobaloxime co-catalyzed allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to access α-allylic amines and allylic sulfones
  作者：Hui Xu、Hong Zhang、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01307f

  日期：——

  reported a dual-catalytic platform for the allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to selectively access α-allylic amines and allylic sulfones in good yields by combining photoredox catalysis and cobaloxime catalysis. This strategy avoided the use of a stoichiometric amount of terminal oxidant and the use of pre-functionalized allylic precursors, representing a green and ideal atom- & step-economical

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。
• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。
• Direct Transformation of Terminal Alkynes to Branched Allylic Sulfones
  作者：Kun Xu、Vahid Khakyzadeh、Timm Bury、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja509383r

  日期：2014.11.19

  A new strategy for the transformation of terminal alkynes to branched allylic sulfones was developed. Using a Rh(I)/DPEphos/benzoic acid catalyst system, terminal alkynes react with sulfonyl hydrazides to produce branched allylic sulfones with good to excellent yields and selectivities in general.

  开发了一种将末端炔烃转化为支链烯丙基砜的新策略。使用 Rh(I)/DPEphos/苯甲酸催化剂体系，末端炔烃与磺酰肼反应生成支链烯丙基砜，收率和选择性一般都很好。
• Transition Metal‐Free Synthesis of Sulfonyl‐ and Bromo‐Substituted Indolo[2,1‐ <i>α</i> ]isoquinoline Derivatives through Electrochemical Radical Cascade Cyclization
  作者：Zheng‐Jia Shen、Binbin Huang、Na Ma、Lijuan Yao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202001583

  日期：2021.3.29

  A tunable electrosynthesis of sulfonyl‐ and bromo‐substituted indolo[2,1‐α]isoquinoline derivatives has been disclosed. In this reaction, a variety of easily available 2‐aryl‐N‐acryloyl indoles can readily react with sulfonyl and/or bromine radicals, which are generated from arylsulfonyl hydrazides and potassium bromide respectively, to furnish the valuable sulfonyl‐ and bromo‐substituted benzindolo‐fused

  已公开了磺酰基和溴取代的吲哚[2,1- α ]异喹啉衍生物的可调电合成。在此反应中，各种易于获得的2-芳基-N-丙烯酰基吲哚可轻松与分别由芳基磺酰基酰肼和溴化钾生成的磺酰基和/或溴自由基反应，以提供有价值的磺酰基和溴取代的苯并吲哚熔融的多环化合物，产率中等至良好。对照实验表明该反应通过自由基级联环化途径进行。该协议具有广泛的底物范围，并且在无过渡金属和无氧化剂的条件下具有良好的官能团耐受性。