14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 1262209-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-16,17-dimethoxy-3-(trifluoromethyl)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaene；12-(3,4-dimethoxyphenyl)-16,17-dimethoxy-3-(trifluoromethyl)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaene
• CAS: 1262209-59-5
• 化学式: C₃₀H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 537.535
• InChiKey: QSVFIUFOOSNFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene 、 3,4-二氢罂粟碱 以 异丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049

文献信息

• A simple synthesis of the pentacyclic lamellarin skeleton from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl(benzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.049

  日期：2011.11

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob synthesis between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. In the case of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, a dynamic NMR effect was observed in the 1H and 19F NMR spectra

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。