9-phenanthryl(phenylmethanol) | 858856-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-phenanthryl(phenylmethanol)
• 英文别名: (+/-)-Hydroxy-phenyl-(phenanthryl-(9))-methan；[9]Phenanthryl-phenyl-methanol；Phenanthren-9-yl(phenyl)methanol
• CAS: 858856-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: VNYVKERFTZYXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenanthryl(phenylmethanol) 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-氟菲
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic catalysis in the reactions of polyfluorocarbonyl compounds with phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83777-x
• 作为产物：
  描述：

  菲-9-基(苯基)甲酮 、 aluminum isopropoxide 在 异丙醇 作用下， 生成 9-phenanthryl(phenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  THE RATE OF DISSOCIATION OF PENTAARYLETHANES^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01207a004

文献信息

• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• C₆₀-Catalyzed Preparation of Aryl and Heteroaryl Magnesium and Zinc Reagents Using Mg/LiCl
  作者：Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acscatal.5b00273

  日期：2015.4.3

  allowing the preparation of the corresponding Grignard reagents in good yields. Furthermore, the use of a cocktail of metallic salts (Mg, ZnCl2, LiCl) in the presence of C60 fullerene (3 mol %) allows preparation of some functionalized polyaromatic zinc reagents. The resulting organomagnesium and organozinc reagents efficiently underwent reactions with electrophiles, such as an aldehyde, an acid chloride

  加入催化量的C 60富勒烯（3摩尔％）可催化镁插入多环芳族卤化物中，从而可以高收率制备相应的格氏试剂。此外，在C 60富勒烯（3mol％）存在下使用金属盐（Mg，ZnCl 2，LiCl）的混合物可以制备一些官能化的多芳族锌试剂。所得的有机镁和有机锌试剂有效地与亲电子试剂如醛，酰氯，烯丙基溴或芳基碘反应。
• Putting corannulene in its place. Reactivity studies comparing corannulene with other aromatic hydrocarbons
  作者：Stephen R. D. George、Thomas D. H. Frith、Donald S. Thomas、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01215e

  日期：——

  A series of aromatic hydrocarbons were investigated so as to compare the reactivity of corannulene with planar aromatic hydrocarbons. Corannulene was found to be more reactive than benzene, naphthalene and triphenylene to Friedel–Crafts acylation whilst electrophilic aromatic bromination was also used to confirm that triphenylene was less reactive than corannulene and that pyrene, perylene and acenaphthene

  研究了一系列芳烃，以比较氢化萘和平面芳烃的反应性。发现Corannulene比Friedel-Crafts酰化反应中的苯，萘和三亚苯基更具反应性，而亲电芳族溴化反应也用于证实三亚苯基比Corannulene的反应性低，而pyr，per和的反应性更强。通过考虑一系列苯甲醇的甲醇分解速率，研究了各种芳香体系对相邻碳正离子的稳定作用。发现反应性系列与亲电子芳族取代观察到的平行，并且两个系列均得到计算研究的支持。因此，
• Syntheses of Phenanthrene Derivatives. I. Reactions of 9-Phenanthrylmagnesium Bromide
  作者：W. E. Bachmann

  DOI：10.1021/ja01321a039

  日期：1934.6
• The Solvolysis of Arylphenylmethyl Chlorides in 90% Acetone
  作者：Lawrence. Verbit、Ernst. Berliner

  DOI：10.1021/ja01070a021

  日期：1964.8