2-(4-碘苯基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 | 1279115-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-碘苯基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-Iodophenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1279115-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BIO₂
• 分子量: 329.973
• InChiKey: LTEDPPGGUGAOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘苯基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 、 1-氯-3-苯基丙烷 在 1,10-菲罗啉 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到1-chloro-3-(4-iodophenyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-碘苯基)-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  原位猝灭通过镁-碘交换的非低温制备功能化芳基硼酸酯的研究

  摘要：

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。

  DOI：

  10.1021/op2000089

文献信息

• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Noncryogenic Preparation of Functionalized Arylboronic Esters through a Magnesium−Iodine Exchange with in Situ Quench
  作者：Emilien Demory、Véronique Blandin、Jacques Einhorn、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1021/op2000089

  日期：2011.5.20

  Various functionalized aryl boronic esters derived from hexylene glycol and pinacol were prepared in excellent yields according to a simple, safe procedure. The metal−halogen exchange reaction between iPrMgCl·LiCl and aryl iodides is performed at 0 °C in the presence of a cyclic borate ester (MPBOiPr or PinBOiPr); the organomagnesium intermediate is immediately trapped in situ so that no accumulation

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。