6,7-dimethoxy-8-nitroisoquinoline-1-carbaldehyde | 128428-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-8-nitroisoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 128428-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ALEAWBVFIWNHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  461.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-8-nitroisoquinoline-1-carbaldehyde 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,7-Dimethoxy-8-formamido-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  从6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉开始，描述了五步全合成的Aaptamine 1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87037-z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 硫酸 、 硝酸 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxy-8-nitroisoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aaptamine，Demethyloxyaaptamine及其3-烷基氨基衍生物的全合成

  摘要：

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00183

文献信息

• A synthesis of aaptamine from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  作者：Piotr Balczewski、M. Kieran J. Mallon、Jonathan D. Street、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19900003193

  日期：——

  aldehyde 3r and then condensed with nitromethane using alumina as base to give the alcohol 3s, dehydration of which produced the nitroethene 3t. Iron-acetic acid treatment of compound 3t produced aaptamine 1a. Isoquinoline-1 -carbaldehydes 3q and r reacted with ammonium acetate to produce imidazo[5,1-a]isoquinolines 6a and 6b. 1 -Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline reacted with ethyl chloroformate

  将6，7-甲氧基-1-甲基异喹啉3a在C-8处硝化，氧化成硝基醛3r，然后使用氧化铝作为碱与硝基甲烷缩合，得到醇3s，将其脱水生成硝基乙烯3t。化合物3t的铁-乙酸处理产生了aptapamine 1a。异喹啉-1-甲醛3q和r与乙酸铵反应生成咪唑并[5,1- a ]异喹啉6a和6b。1-Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline与氯甲酸乙酯反应生成酯3I反过来，它很容易被氧化成α-酮酸酯3n。将后者硝化，得到3o，然后将其还原环化，得到1 H-苯并[ d，e ] [1,6]萘啶-2,3-二酮4。
• BAICZEWSKI, PIOTR;MALLON, M. KIERAN J.;STREET, JONATHAN D.;JOULE, JOHN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3193-3198
  作者：BAICZEWSKI, PIOTR、MALLON, M. KIERAN J.、STREET, JONATHAN D.、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Aaptamine, Demethyloxyaaptamine, and Their 3-Alkylamino Derivatives
  作者：Yuan Gao、Fan Yang、Fan Sun、Lei Liu、Bo Liu、Shu-Ping Wang、Chun-Wei Cheng、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00183

  日期：2019.3.1

  A simple and efficient synthetic route for preparing the benzonaphthyridine framework is reported. Only seven steps are needed for the assembly of 3-alkylamino aaptamine from inexpensive isoquinoline 6 by this route with about 20% overall yield. The two key steps are a novel palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant to form aaptamine and demethyloxyaaptamine and a hydrogen-bond-mediated

  报道了制备苯并萘啶骨架的简单有效的合成途径。通过该途径由廉价的异喹啉6组装3-烷基氨基Aaptamine仅需要七个步骤，总产率为约20％。这两个关键步骤是用Mo（CO）6作为还原剂形成Aaptamine和Demethyloxyaaptamine的新型钯催化还原环化反应，以及氢键介导的氧化烷基胺化反应，以实现完全的区域选择性。