1,2-dicyano-4,5-bis(dodecyloxy)benzene | 114364-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dicyano-4,5-bis(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 4,5-bis(dodecyloxy)phthalonitrile；4,5-di(dodecyloxy)phthalonitrile；1,2-dicyano-4,5-di(dodecyloxy)benzene；4,5-didodecoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 114364-56-6
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₂
• 分子量: 496.777
• InChiKey: GPFIBHBLYCONNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(dodecyloxy)benzene 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 反应 48.0h， 以14%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(didodecyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）卟啉和Fe（III）酞菁通过高柔性四倍轮烷连接的二聚体将水还原为水

  摘要：

  合成了超分子卟啉-酞菁结合物的α-氧代双核铁配合物，并研究了其催化电化学还原氧的性能。在共轭物中，卟啉和酞菁单元通过柔性的四折叠轮烷连接而连接以形成界面二聚体结构，这对于在铁中心之间容纳小基板是有利的。该共轭物显示出有效的催化性能，比其他报道的双核卟啉铁络合物具有更高的正电势，可通过四电子还原过程选择性地提供水。

  DOI：

  10.1002/chem.201700082
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 硫酸 、 H₅IO₄ 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-dicyano-4,5-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of phthalocyanine-tethered block copolymers

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合和“点击”化学方法合成了带有酞菁的新型嵌段共聚物。这些嵌段共聚物和酞菁之间通过π-π相互作用进行微相分离，形成自组装的纳米结构。

  DOI：

  10.1039/c4tc02778g

文献信息

• Physicochemical characterization of octakis(alkyloxy)-substituted Zn(<scp>ii</scp>)-phthalocyanines non-covalently incorporated into an organogel and their remarkable morphological effect on the nanoscale-fibers
  作者：David Díaz Díaz、Tomás Torres、Rudolf Zentel、Riju Davis、Martin Brehmer

  DOI：10.1039/b703685j

  日期：——

  A series of octakis(alkyloxy)-substituted Zn(II)-phthalocyanines were efficiently incorporated into an organogel made of (1R,2R)-trans-1,2-bis(dodecanoylamino)cyclohexane by means of multiple cooperative non-covalent interactions, and SEM revealed the formation of unique brush-like nanostructures.

  一系列八烷氧基取代的锌(II)卟啉高效地被整合到由(1R,2R)-反式-1,2-双(十二酰氨基)环己烷组成的有机凝胶中，这一过程通过多重合作的非共价相互作用实现，扫描电子显微镜（SEM）显示出独特的刷状纳米结构的形成。
• Phthalocyanine-containing polystyrenes
  作者：Saad Makhseed、Anthony Cook、Neil B. McKeown

  DOI：10.1039/a900069k

  日期：——

  An unsymmetrical phthalocyanine derivative containing a single styrene unit, prepared using a mixed phthalonitrile cyclotetramerisation, can undergo free radical polymerisation to give well-defined polystyrenes in which the macrocyclic components aggregate even in dilute solution.

  一种含有单个苯乙烯单元的不对称酞菁衍生物，通过混合邻苯二腈环四聚反应制备，能够进行自由基聚合，生成界定良好的聚苯乙烯，尽管在稀溶液中，宏环成分仍会聚集。
• Tuning the Valence of the Cerium Center in (Na)phthalocyaninato and Porphyrinato Cerium Double-Deckers by Changing the Nature of the Tetrapyrrole Ligands
  作者：Yongzhong Bian、Jianzhuang Jiang、Ye Tao、Michael T. M. Choi、Renjie Li、Anthony C. H. Ng、Peihua Zhu、Na Pan、Xuan Sun、Dennis P. Arnold、Zhong-Yuan Zhou、Hung-Wing Li、Thomas C. W. Mak、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/ja036017+

  日期：2003.10.1

  series of 7 cerium double-decker complexes with various tetrapyrrole ligands including porphyrinates, phthalocyaninates, and 2,3-naphthalocyaninates have been prepared by previously described methodologies and characterized with elemental analysis and a range of spectroscopic methods. The molecular structures of two heteroleptic [(na)phthalocyaninato](porphyrinato) complexes have also been determined by

  已经通过先前描述的方法制备了一系列具有各种四吡咯配体（包括卟啉酸盐、酞菁酸盐和 2,3-萘酞菁酸盐）的 7 铈双层复合物，并用元素分析和一系列光谱方法进行了表征。两个杂配 [(na) phthalocyaninato](porphyrinato) 配合物的分子结构也已通过 X 射线衍射分析确定，其显示出带有两个圆顶配体的略微扭曲的方形反棱镜几何形状。具有一系列具有非常不同电子特性的四吡咯配体，这些化合物已被系统地研究了配体对铈中心化合价的影响。基于光谱（紫外可见光、近红外、红外和拉曼）、电化学、这些化合物的结构数据与之前报道的其他稀土（III）对应物相比，发现铈中心在这些配合物中采用中间价态。由于两个富含电子的萘酞菁配体，它在双（四叔丁基萘酞菁）铈中呈现几乎三价状态，这有助于电子从配体到金属中心的离域。对于其余的铈双层，铈中心主要是四价的。价数 (3.59-3.68) 已根据它们的 L(III)
• Nanoscopic Fibrous Assemblies Made of Metallophthalocyanine-Terminated Amphiphilic Polymers
  作者：Mutsumi Kimura、Hiroyuki Ueki、Kazuchika Ohta、Kenji Hanabusa、Hirofusa Shirai、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200400341

  日期：2004.10.18

  Atom-transfer radical polymerization (ATRP) of acrylates from the initiator-modified zinc phthalocyanine yielded amphiphilic, phthalocyanine-terminated polymers with a narrow molecular-weight distribution. The disklike phthalocyanine moiety was incorporated into one end of the polymer chain. We investigated the aggregation behavior of phthalocyanine-terminated polymers in solution and in the solid

  来自引发剂改性的酞菁锌锌的丙烯酸酯的原子转移自由基聚合（ATRP）产生具有窄分子量分布的两亲，酞菁封端的聚合物。盘状酞菁部分被并入聚合物链的一端。我们通过使用紫外可见光，FT-IR，差示扫描量热法（DSC）和温控粉末X射线衍射（XRD）测量研究了酞菁封端的聚合物在溶液和固态下的聚集行为。具有聚[三（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯]链的两亲邻苯丙氨酸末端的聚合物在甲醇中聚集形成物理凝胶。
• Unusual mesomorphic behaviour of an ethynyl-substituted phthalocyanine
  作者：Eva M. García-Frutos、Giovanni Bottari、Purificación Vázquez、Joaquín Barberá、Tomás Torres

  DOI：10.1039/b604731a

  日期：——

  An ethynyl-substituted nickel(II) phthalocyanine has been synthesised and its thermotropic properties studied; optical microscopy, differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) techniques revealed an unusual mesomorphic behaviour observed for the first time in phthalocyanine systems where each disk of the hexagonal columnar mesophase is formed by two ethynyl-substituted phthalocyanine units.

  通过光学显微镜、差示扫描量热仪 (DSC) 和 X 射线衍射 (XRD) 技术，我们合成了一种乙炔基取代的酞菁镍（II），并研究了它的趋热特性，发现在酞菁体系中首次出现了一种不寻常的介形行为，即六方柱状介相的每个圆盘都是由两个乙炔基取代的酞菁单元形成的。