methyl (4S)-4,5-epoxy-2(E)-pentenoate | 252911-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4,5-epoxy-2(E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (S,E)-3-(oxiran-2-yl)acrylate；(4S)-(4,5)-epoxy-(2E)-pentenoate；(S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate；methyl (E)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 252911-92-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OSSLQUPTKMDLDK-HRJJCQLASA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4,5-epoxy-2(E)-pentenoate 在 (triphenylphosphine)copper hydride hexamer 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxy-5-bromo-pent-2-enoic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4S)-4,5-epoxy-2(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性亲核取代和1,2-芳基迁移的（-）-茴香霉素的形式合成

  摘要：

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.012

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-anisomycin based on the stereoselective nucleophilic substitution along with aryl migration
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01715-3

  日期：1999.11

  The stereoselective conversion of (4R)-5-hydroxy-4-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 into the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 6 using an AgNO3/MS 4Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the exposition, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 8 from (4S)-6 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective

  （4 R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（E）-戊烯酸酯5的立体选择性转化为（4 S）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2使用AgNO 3 / MS4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯6并在博览会上进行完全反转，并合成用于手性合成（-）-茴香霉素8的中间体（4 S）-7由（4S）-6基于四氧化os催化的立体选择性二羟基化反应得到。
• The First Synthesis of (S)-(+)-Cacalol
  作者：Hiroyuki Akita、Shin Tanikawa、Michiko Ono

  DOI：10.3987/com-04-10262

  日期：——

  The first synthesis of (S)-(+)-cacalol (1) was achieved by a combination of the BF 3 .Et 2 O-mediated reaction of (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7) with 3,4-dimethoxytoluene to give (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) and consecutive conversion of (S)-5 into (S)-1.

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。
• Enzymatic Resolution of (.+-.)-5-Acetoxy-4-aryl-(2E)-pentenoate Derivatives
  作者：Shin Tanikawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.565

  日期：——

  and 19 bearing a different aromatic substitution pattern, using lipase OF-360 from Candida rugosa was carried out. The absolute configurations of all hydrolyzed products and all unchanged acetates were found to be S and R, respectively. Moreover, the enantiomeric excess of the enzymatic resolution products from 9, 11, and 13 with the ortho-methoxyl group in the aromatic ring was higher than that of

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。
• CHILMONCZYK, ZDZISLAW;EGLI, MARKUS;BEHRINGER, CHRISTOPH;DREIDING, ANDRE S+, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1095-1106
  作者：CHILMONCZYK, ZDZISLAW、EGLI, MARKUS、BEHRINGER, CHRISTOPH、DREIDING, ANDRE S+

  DOI：——

  日期：——
• First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (−)-stagonolide D
  作者：A. Sravanth Kumar、K. Praneeth、P. Srihari、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.042

  日期：2017.2

  The first stereoselective total synthesis of nonenolide (−)-stagonolide D has been accomplished. Midland Alpine borane reduction to install hydroxyl group at C4, Henbest epoxidation to introduce epoxide stereoselectively between C7 and C8, Yamaguchi esterification and Olefin metathesis reaction are the key steps involved in the total synthesis.

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。