benzyl 2-bromobenzylcarbamate | 887591-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromobenzylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-2-bromobenzylcarbamate；benzyl N-[(2-bromophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 887591-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: MZJVUNATGWJVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  457.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromobenzylcarbamate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-bromobenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的C–H活化对羧基苄基保护的芳烷基胺进行直接邻位C–H官能化

  摘要：

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00797

文献信息

• Tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05837807A1

  公开（公告）日：1998-11-17

  This invention is directed to tetrahydronaphthalene compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, bromine, cyano, formyl, hydroxy, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, aryloxy, lower aralkoxy or aryl; R.sup.2 is an amino acid residue or a chain of 2 to 20 amino acid residues wherein reactive moieties in the side chains of the amino acid residue(s) is/are protected or unprotected, and wherein the amino group of the N-terminal amino acid is a free or protected amino group; A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 each are .alpha.-amino acid residues wherein A.sup.1 and A.sup.2 are in the L configuration and A.sup.3 and A.sup.4 are in the D configuration when the .alpha.-C atom of said .alpha.-amino acid residue is asymmetric; X is oxygen or sulphur; Y is a residue of the formula ##STR2## n is 0 or 1; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; and Z and the two C atoms together are an aromatic ring selected from the group of benzene, furan, thiophene, pyridine or pyrimidine, wherein said aromatic ring is substituted or unsubstituted; and salts thereof and their intermediates. The compounds are useful as mimetics of exposed helical domains of proteins in order to clarify their role with respect to interactions with other proteins or with DNA or RNA through .alpha.-helical conformation. They are therefore valuable aids in the determination of biologically active peptide sequences and are accordingly so-called "research tools". They are also potentially useful as medicaments.

  这项发明涉及以下结构的四氢萘化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、芳基氧基、较低芳基氧基或芳基；R.sup.2为氨基酸残基或由2至20个氨基酸残基组成的链，其中氨基酸残基的侧链中的反应性基团是保护的或未保护的，并且N-末端氨基酸的氨基为自由或保护的氨基；A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4各自为α-氨基酸残基，其中当所述α-氨基酸残基的α-C原子是不对称的时，A.sup.1和A.sup.2为L构象，A.sup.3和A.sup.4为D构象；X为氧或硫；Y为以下结构的残基 ##STR2## n为0或1；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢或较低烷基；Z和这两个碳原子一起构成从苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶中选择的芳香环，其中所述芳香环是取代的或未取代的；以及它们的盐和中间体。这些化合物可用作蛋白质暴露的螺旋结构域的模拟物，以澄清其在与其他蛋白质或DNA或RNA之间通过α-螺旋构象相互作用方面的作用。因此，它们是确定生物活性肽序列的有价值辅助工具，因此被称为“研究工具”。它们也有潜在用途作为药物。
• Tetrahydronaphthalin-Peptidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0729972A1

  公开（公告）日：1996-09-04

  Tetrahydronaphthalinderivate der allgemeinen Formeln worin R1Wasserstoff, Brom, Cyano, Formyl, Hydroxy, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxy, Aryloxy, niederes Aralkoxy oder Aryl; R2eine gegebenenfalls geschützte Kette von bis zu 20 Aminosäureresten, deren N-terminale Aminosäure eine freie oder geschützte Aminogruppe aufweist; A1, A2, A3 und A4je Reste von α-Aminosäuren, deren α-C-Atom, wenn es unsymmetrisch ist, in A1 und A2 in der L-Konfiguration und in A3 und A4 in der D-Konfiguration vorliegt; XSauerstoff oder Schwefel; Yeinen Rest der Formel ndie Zahl 0 oder 1; R3 und R4je Wasserstoff oder niederes Alkyl; und Zzusammen mit den beiden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Furan-, Thiophen-, Pyridin- oder Pyrimidinring bedeuten; sowie Salze davon, eignen sich als Mimetica von helicalen Domänen von Proteinen, um deren Rolle bezüglich der Wechselwirkungen mit anderen Proteinen oder mit DNA bzw. RNA aufzuklären. Sie eignen sich deshalb als Forschungshilfsmittel ("Research Tools"), um biologisch aktive Peptidsequenzen bereitzustellen.

  通式如下的四氢萘衍生物 其中 R1 是氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、芳氧基、低级芳烷氧基或芳基； R2 是由最多 20 个氨基酸残基组成的可选保护链，其 N 端氨基酸具有游离或保护的氨基； A1、A2、A3 和 A4 均为α-氨基酸残基，其α-C 原子（如果不对称）在 A1 和 A2 中为 L 构型，在 A3 和 A4 中为 D 构型； X 是氧或硫； Y 是式中的一个自由基 数字 0 或 1； R3 和 R4 分别为氢或低级烷基；以及 Z 连同两个 C 原子代表任选取代的苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶环； 及其盐类适合作为蛋白质螺旋结构域的模拟物，以阐明它们与其他蛋白质或 DNA 或 RNA 的相互作用。因此，它们适合作为提供具有生物活性的肽序列的研究工具。
• US5837807A
  申请人：——

  公开号：US5837807A

  公开（公告）日：1998-11-17
• Direct <i>ortho</i>-Selective C–H Functionalization of Carboxybenzyl-Protected Arylalkylamines via Ir(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Guobao Li、Jundie Hu、Runsheng Zeng、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00797

  日期：2018.4.20

  ortho-selective C–H functionalization has been developed using Cbz-amide as the directing group and Ir(III) as the catalyst. Various substrates were well tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, preliminary mechanistic study revealed the role of the amide as the coordination center to cooperate with the Ir(III) complex during C–H activation. Development of

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。
• Suzuki Cross-Coupling/Reductive Debenzyloxycarbonylation Sequence for the Syntheses of [<i>c</i>]Annulated Isoquinolines: Application for the Syntheses of Pancratistatin-like Isoquinolines
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan

  DOI：10.1021/jo801761f

  日期：2008.10.17

  cross-coupling of boronic acids with a diverse array of alpha-iodoenones followed by hydrogenation is developed for the construction of [c]annulated isoquinolines. This mild and efficient procedure is also applied to the synthesis of highly oxygenated isoquinolines.

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。