(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene | 405-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)butadiene；(E)-1-(buta-1,3-diene-1-yl)-4-fluorobenzene；(E)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 405-69-6
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: CQGVLTUBIKFODZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-16.5 °C
• 沸点：
  37 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到反-4-氟肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  205.一些取代的苯基丙烯基和苯乙烯基甲基羰基甲醇和1-苯基丁二烯的制备和紫外吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001087

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。