(Z)-trimethyl<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>silane | 119327-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-trimethyl<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>silane
• 英文别名: (Z)-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]trimethylsilane；(4-methoxystyryl)trimethylsilane；[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 119327-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: XBCCXDQOKCBZPO-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>silane 在 吡啶 、 甲基锂 作用下， 生成 3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methylenedifluorocyclopropanes via cyclopropyl anion promoted β-elimination

  摘要：

  Preparation of methylenedifluorocyclopropanes 2 through the beta-elimination reaction promoted by difluorocyclopropyl anion formed by cleavage of C-Si bond with TBAF is described. Base-catalyzed isomerization of 2 to difluorocyclopropene 11 shows the latter structure thermodynamically more stable in contrast to non-fluorinated cases. Application of this method to the synthesis of methylenedifluorocyclopropylglycine (F(2)MCPG) derivative 17 is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights resented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00588-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-trimethyl<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Bis-(aryl)manganese Nucleophiles with Alkenyl Halides: Optimization and Mechanistic Investigations
  作者：Lidie Rousseau、Alexandre Desaintjean、Paul Knochel、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.3390/molecules25030723

  日期：——

  Various substituted bis-(aryl)manganese species were prepared from aryl bromides by one-pot insertion of magnesium turnings in the presence of LiCl and in situ trans-metalation with MnCl2 in THF at −5 °C within 2 h. These bis-(aryl)manganese reagents undergo smooth iron-catalyzed cross-couplings using 10 mol% Fe(acac)3 with various functionalized alkenyl iodides and bromides in 1 h at 25 °C. The aryl-alkenyl

  在 LiCl 存在下，通过一锅法插入镁屑，并在-5°C 下在 THF 中与 MnCl2 在 2 小时内原位金属转移，从芳基溴化物制备了各种取代的双（芳基）锰物种。这些双（芳基）锰试剂使用 10 mol% Fe(acac)3 与各种功能化的链烯基碘化物和溴化物在 25°C 下在 1 小时内进行平滑的铁催化交叉偶联。通过顺磁性 1 H-NMR 彻底研究了芳基-烯基交叉偶联反应机理，确定了三配位的 ate-铁 (II) 物种在催化过程中的关键作用。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Synthesis of β-Boryl-α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Aminoboration of Vinylsilanes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201608139

  日期：2016.11.7

  A copper‐catalyzed regioselective and stereospecific aminoboration of vinylsilanes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. In the presence of a CuCl/MeO‐dppbz catalyst, the boryl group and amino group are incorporated at the β position and α position, respectively, and the corresponding β‐boryl‐α‐aminosilanes are obtained with good diastereoselectivity. The boryl

  已开发出具有双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和羟胺的乙烯基硅烷铜催化的区域选择性和立体选择性氨基硼化方法。在CuCl / MeO-dppbz催化剂的存在下，硼基和氨基分别在β位置和α位置结合，并以良好的非对映选择性获得了相应的β-硼基-α-氨基硅烷。硼基是一个很好的潜在官能团，随后的操作提供了多种在药物化学中具有巨大潜力的β-官能化的α-氨基硅烷。另外，还描述了对不对称催化的初步应用。
• A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Inaki Ganboa、F. P. Cossio、Begona Lecea、Concepcion Lopez

  DOI：10.1021/jo00295a047

  日期：1990.4