2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoic acid | 937187-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 937187-71-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 576.692
• InChiKey: ASOZZHRHLMAYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoic acid 在 吗啉 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d,l-Marcfortine C 的简洁仿生全合成。

  摘要：

  描述了利用分子内 Diels-Alder 反应对真菌代谢物 marcfortine C 进行仿生全合成。此外，吲哚24的关键立体选择性氧氮杂环丙烷介导氧化/频哪醇重排用于完成全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明全合成的三甲酰胺C和D.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604377

文献信息

• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。
• A Concise, Biomimetic Total Synthesis of Stephacidin A and Notoamide B
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604378

  日期：2007.3.19