2-(4-羟基-苯基)-噻唑烷-4-羧酸 | 69588-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基-苯基)-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 69588-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00447478
• 分子量: 225.268
• InChiKey: TWPYJYQNZHPNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-苯基)-噻唑烷-4-羧酸 、 对氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）噻唑烷-4-甲酰胺衍生物的合成、计算机研究以及抗氧化和酪氨酸酶抑制潜力

  摘要：

  杂环核表现出多种生物活性，凸显了它们在药物发现中的重要性。2,4-取代的噻唑烷的衍生物与酪氨酸酶的底物具有结构相似性。因此，它们可以用作抑制剂，在黑色素的生物合成中与酪氨酸竞争。本研究的重点是在 2 和 4 位取代的噻唑烷衍生物的设计、合成、生物活性和计算机研究。使用蘑菇酪氨酸酶评估合成的化合物以确定抗氧化活性和酪氨酸抑制潜力。最有效的酪氨酸酶抑制剂是化合物 3c，其 IC50 值为 16.5 ± 0.37 µM，而化合物 3d 在 DPPH 自由基清除测定中显示出最大的抗氧化活性（IC50 = 18.17 µg/mL）。使用蘑菇酪氨酸酶（PDB ID：2Y9X）进行分子对接研究，以分析蛋白质-配体复合物的结合亲和力和结合相互作用。对接结果表明配体和蛋白质复合物主要涉及氢键和疏水相互作用。发现最高结合亲和力为-8.4 Kcal/mol。这些结果表明，噻唑烷-4-甲酰胺衍生物可以作为开发新型潜在酪氨酸酶抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.3390/ph16060835
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对羟基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(4-羟基-苯基)-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）噻唑烷-4-甲酰胺衍生物的合成、计算机研究以及抗氧化和酪氨酸酶抑制潜力

  摘要：

  杂环核表现出多种生物活性，凸显了它们在药物发现中的重要性。2,4-取代的噻唑烷的衍生物与酪氨酸酶的底物具有结构相似性。因此，它们可以用作抑制剂，在黑色素的生物合成中与酪氨酸竞争。本研究的重点是在 2 和 4 位取代的噻唑烷衍生物的设计、合成、生物活性和计算机研究。使用蘑菇酪氨酸酶评估合成的化合物以确定抗氧化活性和酪氨酸抑制潜力。最有效的酪氨酸酶抑制剂是化合物 3c，其 IC50 值为 16.5 ± 0.37 µM，而化合物 3d 在 DPPH 自由基清除测定中显示出最大的抗氧化活性（IC50 = 18.17 µg/mL）。使用蘑菇酪氨酸酶（PDB ID：2Y9X）进行分子对接研究，以分析蛋白质-配体复合物的结合亲和力和结合相互作用。对接结果表明配体和蛋白质复合物主要涉及氢键和疏水相互作用。发现最高结合亲和力为-8.4 Kcal/mol。这些结果表明，噻唑烷-4-甲酰胺衍生物可以作为开发新型潜在酪氨酸酶抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.3390/ph16060835

文献信息

• JPS56133216A
  申请人：——

  公开号：JPS56133216A

  公开（公告）日：1981-10-19
• Mechanism-based inhibitors of transthyretin amyloidosis: studies with biphenyl ethers and structural templates
  申请人：Surolia Avadhesha

  公开号：US20100190832A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Transthyretin (TTR), a tetrameric thyroxine (T4) carrier protein, is associated with a variety of amyloid diseases. Derivative of biphenyl ethers (BPE), which are shown to interact with a high affinity to its T4 binding site thereby preventing its aggregation and fibrillogenesis. They prevent fibrillogenesis by stabilizing the tetrameric ground state of transthyretin. Two compounds (2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol and 2,3,6-trichloro-N-(4H-[1,2,4]triazol-3-yl) exhibit the ability to arrest TTR amyloidosis. The dissociation constants for the binding of BPEs and compound 11 and 12 to TTR correlate with their efficacies of inhibiting amyloidosis. They also have the ability to inhibit the elongation of intermediate fibrils as well as show nearly complete (>90%) disruption of the preformed fibrils. Biphenyl ethers and compounds 11 and 12 as very potent inhibitors of TTR fibrillization and inducible cytotoxicity.