(2S)-2-phenyl-1-cyclohexanone | 34281-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-phenylcyclohexanone；2-phenylcyclohexanone；2-phenylcyclohexan-1-one；(S)-2-phenylcyclohexan-1-one；Cyclohexanone, 2-phenyl-, (2S)-；(2S)-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 34281-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DRLVMOAWNVOSPE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-1-cyclohexanone 在 乙酰胺 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用萘钠-乙酰胺对映体选择性质子化/非对映体选择性还原；式反手-2-苯基环己醇的新合成

  摘要：

  有效的合成反式-2-苯基环己醇的方法是，将2-苯基环己酮的烯醇与α-亚磺酰基醇进行对映选择性质子化，然后在乙酰胺的存在下，用萘钠将手性酮还原。有趣的是，手性靶的合成中不消耗手性源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00615-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 葡萄糖 、 GDH 、 Mutant YqjM 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k

文献信息

• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Alkoxyamines as Precatalysts: Catalyst Structure, Active Species, and Substrate Scope
  作者：Keiichi Murakami、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja509766f

  日期：2014.12.17

  The development and characterization of enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols using chiral alkoxyamines as precatalysts are described. A number of chiral alkoxyamines have been synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in OKR has led us to identify a promising precatalyst, namely, 7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。
• Burgess Reagent Facilitated Alcohol Oxidations in DMSO
  作者：Prakash R. Sultane、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02629

  日期：2017.1.20

  Burgess reagent ([methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium hydroxide) has historically found utility as a dehydrating agent. Herein we show that, in the presence of dimethyl sulfoxide, the Burgess reagent efficiently and rapidly facilitates the oxidation of a broad range of primary and secondary alcohols to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields and under mild conditions, and can

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。
• Synthesis of Carboxamides by LDA-Catalyzed Haller−Bauer and Cannizzaro Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Takayuki Yano

  DOI：10.1021/ol0494459

  日期：2004.6.1

  direct synthesis of N-alkylcarboxamides and N,N-dialkylcarboxamides by Haller-Bauer (HB) and Cannizzaro-type reactions has been realized. Lithium N,N-diisopropylamide (LDA) catalyst was successfully used in not only the HB reaction of benzylic ketones with lithium N-alkylamides to give the corresponding carboxamides and hydrocarbons but also in the Cannizzaro-type reaction of aldehydes with lithium N-alkylamides

  [反应：见正文]已经实现了Haller-Bauer（HB）和Cannizzaro型反应的N-烷基羧酰胺和N，N-二烷基羧酰胺的首次直接合成。N，N-二异丙基酰胺锂（LDA）催化剂不仅成功地用于苄基酮与N-烷基酰胺锂的HB反应以生成相应的羧酰胺和烃类，而且还成功用于醛与N-烷基酰胺锂的Cannizzaro型反应中N，N-二烷基酰胺锂，得到相应的羧酰胺和醇。