ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1268691-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1268691-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: NMMSSBGUPCFSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的电催化分子内氧化环化成碘化物介导的取代吲哚

  摘要：

  开发了用于实现N-芳基烯胺的分子内脱氢环化反应的电催化反应方案。它为在未分裂的细胞中合成吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc00410a

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trapping of the Blaise Reaction Intermediate for Tandem One-Pot Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol200045q

  日期：2011.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular N-arylative and N-alkylative/N-arylative trappings of the Blaise reaction intermediates could be a new route to construct the indole moiety in a tandem one-pot manner from nitriles.

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。
• Electrocatalytic intramolecular oxidative annulation of N-aryl enamines into substituted indoles mediated by iodides
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc00410a

  日期：——

  An electrocatalytic reaction protocol is developed for achieving intramolecular dehydrogenative annulation of N-aryl enamines. It offers a simple and efficient way for the synthesis of indoles in an undivied cell....

  开发了用于实现N-芳基烯胺的分子内脱氢环化反应的电催化反应方案。它为在未分裂的细胞中合成吲哚提供了一种简单而有效的方法。