N-isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1301645-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1301645-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD20538540
• 分子量: 231.218
• InChiKey: OXHINWYSHQUOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到对三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanamine 在 吡啶 、 甲醇 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 copper(II) oxide 作用下， 以63 %的产率得到N-isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的亚胺氧化酰胺化：一种简便的酰胺化途径

  摘要：

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400315

文献信息

• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• Chemoselective Synthesis of α-Amino-α-cyanophosphonates by Reductive <i>Gem</i>-Cyanation–Phosphonylation of Secondary Amides
  作者：Ting-Ting Chen、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01257

  日期：2019.5.17

  A novel approach to α-amino-α-cyanophosphonates has been developed. The method features a Tf2O-mediated reductive geminal cyanation/phosphonylation of secondary amides. Mild reaction conditions, high bond-forming efficiency, inexpensive readily available starting materials, and good to excellent yields with wide functional group compatibility constitute the main advantages of this method. The protocol

  已经开发出一种新的方法来制备α-氨基-α-氰基膦酸酯。该方法的特征在于Tf 2 O介导的仲酰胺还原性双氰胺氰基化/膦酰基化。温和的反应条件，高的键形成效率，廉价的易得原料以及具有宽泛的官能团相容性的良好至优异的收率构成了该方法的主要优点。该协议可以以克为单位运行。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Preparation of Aliphatic Ketones and Azepinones
  作者：Paula G. Chirila、Joshua Adams、Amir Dirjal、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/chem.201705785

  日期：2018.3.7

  substrates with α,β‐unsaturated ketones has been optimized, providing a facile route towards aliphatic ketone products. When employing α,β‐unsaturated aldehydes as coupling partners, under the optimized protocol, a cascade reaction forming azepinones has also been developed. Finally, DFT studies have demonstrated how stabilization of a metallo‐enol intermediate when employing α,β‐unsaturated ketones is

  已对具有α，β-不饱和酮的苯甲酰胺底物的Cp * Co III催化的CH-H官能化进行了优化，从而提供了一条通往脂肪族酮产品的简便途径。当使用α，β-不饱和醛作为偶联伙伴时，在优化方案下，还形成了形成a庚酮的级联反应。最后，DFT研究表明，当使用α，β-不饱和酮时，金属烯醇中间体的稳定化是导致观察到的脂肪族酮产物而不是使用α，β-不饱和酯作为偶联伙伴的烯烃产物的驱动力。