[1-(Cyclohexen-1-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-triethylsilane | 937369-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [1-(Cyclohexen-1-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-triethylsilane
• CAS: 937369-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₀OSSi
• 分子量: 346.609
• InChiKey: HXRIHZXNRSXYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Cyclohexen-1-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-triethylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔的反应性：用于合成复杂结构及其局限性的合成工具

  摘要：

  在空间上需要的醇存在下，金催化的3-甲硅烷氧基-1，5-烯炔的反应可得到4-酰基环戊烯。通过6-级联过程最有可能进行内切-挖carbocyclization和随后的频哪醇型重排。还描述了定义环化-迁移策略的范围和局限性的研究。另一个级联反应通过前所未有的环化-片段化途径产生高度取代的芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.103
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyclohexenylbut-3-ynyloxy)triethylsilane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到[1-(Cyclohexen-1-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔的反应性：用于合成复杂结构及其局限性的合成工具

  摘要：

  在空间上需要的醇存在下，金催化的3-甲硅烷氧基-1，5-烯炔的反应可得到4-酰基环戊烯。通过6-级联过程最有可能进行内切-挖carbocyclization和随后的频哪醇型重排。还描述了定义环化-迁移策略的范围和局限性的研究。另一个级联反应通过前所未有的环化-片段化途径产生高度取代的芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.103

文献信息

• Catalyzed Tandem Reaction of 3-Silyloxy-1,5-enynes Consisting of Cyclization and Pinacol Rearrangement
  作者：Stefan F. Kirsch、Jörg T. Binder、Benedikt Crone、Alexander Duschek、Timm T. Haug、Clémence Liébert、Helge Menz

  DOI：10.1002/anie.200604544

  日期：2007.3.19
• Gold-catalyzed reactivity of 3-silyloxy-1,5-enynes: a synthetic tool for the synthesis of complex structures and its limitations
  作者：Helge Menz、Jörg T. Binder、Benedikt Crone、Alexander Duschek、Timm T. Haug、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn、Clémence Liébert

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.103

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed reactions of 3-silyloxy-1,5-enynes in the presence of sterically demanding alcohols afford 4-acylcyclopentenes. The cascade process most likely proceeds through a 6-endo-dig carbocyclization and subsequent pinacol-type rearrangement. Studies that define scope and limitations of the cyclization–migration strategy are also described. An alternative cascade yields highly substituted aryls

  在空间上需要的醇存在下，金催化的3-甲硅烷氧基-1，5-烯炔的反应可得到4-酰基环戊烯。通过6-级联过程最有可能进行内切-挖carbocyclization和随后的频哪醇型重排。还描述了定义环化-迁移策略的范围和局限性的研究。另一个级联反应通过前所未有的环化-片段化途径产生高度取代的芳基。