1-Methoxy-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene | 1262958-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 1262958-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ALSDUKGESKCGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(E)-1-methoxy-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以125.15 mg的产率得到1-Methoxy-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents

  摘要：

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00616e

文献信息

• Stereo- and Regioselective <i>cis</i>-Hydrophosphorylation of 1,3-Enynes Enabled by the Visible-Light Irradiation of NiCl₂(PPh₃)₂
  作者：Hong Hou、Bing Zhou、Jiawei Wang、Dengyang Zhao、Duhao Sun、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00626

  日期：2021.4.16

  Described herein is a stereo- and regioselective cis-hydrophosphorylation reaction of the internal alkyne of 1,3-enynes that accesses various 1,3-dienes in good isolated yields. The visible-light irradiation of NiCl2(PPh3)2 allows the generation of highly reactive nickel(II)-phosphorus species that subsequently migrate into the internal alkyne of the 1,3-enynes and protonate the resulting vinyl nickel

  本文描述了1，3-烯炔的内部炔的立体和区域选择性顺式-磷酸化反应，其以良好的分离产率获得各种1，3-二烯。NiCl 2（PPh 3）2的可见光照射允许生成高反应性的镍（II）-磷物质，该物质随后迁移到1,3-炔烃的内部炔烃中并质子化所得的乙烯基镍物质，从而导致各种膦酰基1,3-丁二烯在温和的反应条件下。
• Copper/Di-tert-butyl Peroxide-Catalyzed Regioselective Hydroxyphosphorylation of 1,3-Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Jiawei Wang、Bing Zhou、Hong Hou

  DOI：10.1055/a-1503-9010

  日期：2021.10

  AbstractThe copper/di-tert-butyl peroxide-catalyzed regioselective hydroxyphosphorylation of 1,3-enynes is described. The advantages of the reported radical reactions are excellent functional group tolerance, the use of a catalytic amount of copper and di-tert-butyl peroxide ( t BuOO t Bu) as a radical initiator, and mild reaction conditions. The desired products are obtained in moderate to excellent

  摘要描述了铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化。所报道的自由基反应的优点是具有优异的官能团耐受性、使用催化量的铜和过氧化二叔丁基 (t BuOO t Bu) 作为自由基引发剂以及反应条件温和。纯化后以中等至极好的收率获得所需产物。
• 一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114213427A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法，所述二氢呋喃香豆素类衍生物具有式I所示的结构：式I，其中，R1为苯基或烷基，R2为烷基、环丙基或氢原子，R3为烷基、芳基、卤素、羟基、烷氧基或氢原子。本发明的制备方法能够实现连续氢官能化，具备原子经济性，减少了反应步骤，且具有反应条件温和、收率高的优点。
• Visible-light-induced, autopromoted nickel-catalyzed three-component arylsulfonation of 1,3-enynes and mechanistic insights
  作者：Duo-Duo Hu、Qian Gao、Jing-Cheng Dai、Ru Cui、Yuan-Bo Li、Yuan-Ming Li、Xiao-Guo Zhou、Kang-Jie Bian、Bing-Bing Wu、Kai-Fan Zhang、Xi-Sheng Wang、Yan Li

  DOI：10.1007/s11426-021-1193-5

  日期：2022.4

  3-enynes in the absence of photocatalyst is reported. This methodology exhibited mild conditions, broad scope and high efficiency, and its synthetic utility has been demonstrated by a concise total synthesis of sulfone-containing drug molecule. Detailed mechanistic studies indicated that this light induced nickel catalysis is autopromoted by in situ produced allene, which plays a key role as co-ligand in

  报道了在没有光催化剂的情况下，1,3-烯炔的光诱导、镍催化的三组分芳基磺化反应。该方法条件温和、范围广、效率高，其合成效用已通过含砜药物分子的简明全合成得到证明。详细的机理研究表明，这种光诱导镍催化是由原位产生的丙二烯自动促进的，丙二烯在 LMCT 过程的光活性激发态 Ni(I) 物种中作为共配体发挥关键作用。对这种光诱导镍催化循环的详细阐述可能会为开发新的催化活性和建立新的方法提供一些启示。
• Group 14 Elements Hetero‐Difunctionalizations via Nickel‐Catalyzed Electroreductive Cross‐Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202306498

  日期：2023.8.14

  A nickel-catalyzed three-components reductive protocol for the group 14 elements hetero-difunctionalizations via electrochemistry is described. The cascade reaction proceeded smoothly with the diverse chlorosilanes, 1,3-enynes, primary, secondary, and tertiary alkyl bromides. Good chemo- and regioselectivities were achieved. This protocol could be extended to germanyl- and stannylalkylation of 1,3-enynes

  描述了通过电化学进行 14 族元素异双官能化的镍催化三组分还原方案。多种氯硅烷、1,3-烯炔、伯、仲和叔烷基溴的级联反应顺利进行。实现了良好的化学和区域选择性。该方案可以扩展到 1,3-烯炔的锗基和甲锡烷基化，显示出其通用性和多功能性。