5-(3-Methylbuta-1,3-dienyl)-1h-indole | 820243-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Methylbuta-1,3-dienyl)-1h-indole
• 英文别名: 5-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-1H-indole
• CAS: 820243-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JZJBGWYDNDZHIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Schwartz's reagent 、 三苯胂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(3-Methylbuta-1,3-dienyl)-1h-indole
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中区域选择性的显着改变：硼苯丙氨酸，菜草醇和小菜豆的总合成有所不同

  摘要：

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol501078d

文献信息

• Remarkable Switch of Regioselectivity in Diels–Alder Reaction: Divergent Total Synthesis of Borreverine, Caulindoles, and Flinderoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/ol501078d

  日期：2014.5.16

  Switchable reaction patterns of dimerization of indole substituted butadienes via a Lewis acid and thermal activation are reported. While under acidic conditions dimerization occurred around the internal double bond of the dienophile, a complete switch of regioselectivity was observed under thermal conditions, where dimerization occurred around the terminal double bond of the dienophile. This switch

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。