1-(phenylsulfonyl)indole-5-carbonitrile | 144340-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-1H-indole-5-carbonitrile；1-Phenylsulfonyl-5-cyanoindole；1-(benzenesulfonyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 144340-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: JAQJCWQKPPYZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0-133.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  521.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indole-5-carbonitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl 2-ethoxy-3-(2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design programprotobuild

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在脂肪酸氧化、甘油三酯合成和脂质代谢中具有关键作用，使其成为药物发现的重要靶点。本文报道了通过计算设计、合成和体外表征一系列新型2,5-二取代吲哚类化合物作为PPARα/γ双激动剂的方法。使用已知激动剂二氮苯并噻吩（WY14,643）、氨基吡啶（BRL49653）和二芳基（L165,041）作为阳性对照进行PPAR激活试验。所有合成的吲哚化合物均显示出PPARα和PPARγ激动活性，其中2-萘甲基取代的吲哚化合物具有特别高的效能。这一成果展示了通过PROTOBUILD程序实现的新颖从头设计方法的有用性及其快速产生针对已知药物靶点的新型调节剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00146e
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 以 四氢呋喃 、 水 、 苯磺酰氯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-heteroyl indole derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，在治疗偏头痛和其他疾病方面有用，并且用于制备该化合物的中间体。

  公开号：

  US05409941A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE
  申请人：THIA MEDICA AS

  公开号：WO2010011147A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel indole compounds which interact with peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are disclosed. The compounds have an influence on metabolic diseases, obesity and diabetes.

  揭示了与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）相互作用的新型吲哚化合物。这些化合物对代谢性疾病、肥胖和糖尿病有影响。
• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Sams Anette Graven

  公开号：US20120252853A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。所涉及的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010093191A3

  公开（公告）日：2010-12-09