2-(4-羧基苯基)苯并噻唑 | 2182-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-羧基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-carboxyphenyl)benzothiazole；4-benzothiazol-2-ylbenzoic Acid
• CAS: 2182-78-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD04217331
• 分子量: 255.297
• InChiKey: PZLVNQBPCDMJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羧基苯基)苯并噻唑 在 palladium on barium sulfate 氯化亚砜 、 quinoline-S 、 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Verbovskaya,T.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯并噻唑 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(4-羧基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 4-benzothiazol-2-yl-benzoyl-1H-pyrazoles, and evaluation as antiangiogenic agents

  摘要：

  合成了一些4-(1,3-苯并噻唑-2-基)-苯酰基-1H-吡唑衍生物，反应物为邻氨基硫苯酚（1）与不同的电动和亲核试剂。所有新合成的化合物均进行了对乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性评估。其中两种化合物的效力超过了他莫昔芬，三种的效力与他莫昔芬相当。这些结果与与未经处理对照细胞相比的人VEGF的抑制百分比是一致的。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2100-8

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• A Fluorinated Phenylbenzothiazole Arrests the Trypanosoma cruzi Cell Cycle and Diminishes the Infection of Mammalian Host Cells
  作者：Roberto I. Cuevas-Hernández、Richard M. B. M. Girard、Sarai Martínez-Cerón、Marcelo Santos da Silva、Maria Carolina Elias、Marcell Crispim、José G. Trujillo-Ferrara、Ariel Mariano Silber

  DOI：10.1128/aac.01742-19

  日期：2020.1.27

  Chagas disease (CD) is a human infection caused by Trypanosoma cruzi . CD was traditionally endemic to the Americas; however, due to migration it has spread to countries where it is not endemic. The current chemotherapy to treat CD induces several side effects, and its effectiveness in the chronic phase of the disease is controversial. In this contribution, substituted phenylbenzothiazole derivatives were synthesized and biologically evaluated as trypanocidal agents against Trypanosoma cruzi .

  恰加斯病（CD）是一种由以下病原体引起的人类传染病 克鲁斯 Trypanosoma cruzi .南美锥虫病传统上流行于美洲，但由于人口迁移，该病已蔓延到非流行区的国家。目前治疗 CD 的化疗方法会产生多种副作用，而且其在疾病慢性期的疗效也存在争议。本研究合成了取代的苯基苯并噻唑衍生物，并对其进行了生物评估，认为其可作为杀灭克鲁病锥虫的药物。 克鲁斯锥虫 .
• O-aminophenol-containing AB-monomer for heterocyclic rigid-rod polymers
  申请人：United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US07495106B1

  公开（公告）日：2009-02-24

  A novel o-aminophenol-carboxylic AB-monomer with the following chemical structure: for synthesizing new rigid-rod polybenzobisazoles was prepared from the corresponding nitrobenzothiazolecarboxylic acid via an enzymatic process.

  利用酶法从相应的硝基苯并噻唑羧酸合成了具有以下化学结构的新刚性棒状聚苯并噻唑的A型氨基酚羧酸AB单体。
• Conversion of 2-(4-carboxyphenyl)-6-nitrobenzothiazole to 4-(6-amino-5-hydroxybenzothiazol-2-yl)benzoic acid by a recombinant E. coli strain
  作者：Lloyd J. Nadeau、Jim C. Spain、Ramamurthi Kannan、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1039/b516032d

  日期：——

  E. coli C43(DE3)pNbzAHabA, expressing nitroreductase and mutase enzymes, converts 2-(4-carboxyphenyl)-6-nitrobenzothiazole to 4-(6-amino-5-hydroxybenzothiazol-2-yl)benzoic acid.

  表达硝基还原酶和突变酶的大肠杆菌 C43(DE3)pNbzAHabA 将 2-(4-羧基苯基)-6-硝基苯并噻唑转化为 4-(6-氨基-5-羟基苯并噻唑-2-基)苯甲酸。