5-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1203712-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Piperidyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole；5-piperidin-4-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1203712-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O
• mdl: MFCD15523973
• 分子量: 297.28
• InChiKey: TXIVBQMYGBJWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-(piperidin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h

文献信息

• Investigation around the Oxadiazole Core in the Discovery of a New Chemotype of Potent and Selective FXR Antagonists
  作者：Carmen Festa、Claudia Finamore、Silvia Marchianò、Francesco Saverio Di Leva、Adriana Carino、Maria Chiara Monti、Federica del Gaudio、Sara Ceccacci、Vittorio Limongelli、Angela Zampella、Stefano Fiorucci、Simona De Marino

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00534

  日期：2019.4.11

  antagonists might be useful in the treatment of cholestasis and related metabolic disorders. In this paper, we report the discovery of a new chemotype of FXR antagonists featured by a 3,5-disubstituted oxadiazole core. In total, 35 new derivatives were designed and synthesized, and notably, compounds 3f and 13, containing a piperidine ring, displayed the best antagonistic activity against FXR with

  最近的发现表明，法尼醇X受体（FXR）拮抗剂可能在胆汁淤积症和相关代谢紊乱的治疗中有用。在本文中，我们报告了以3,5-二取代的恶二唑核心为特征的新型FXR拮抗剂化学型的发现。总共设计并合成了35种新的衍生物，尤其是含有哌啶环的化合物3f和13对FXR表现出最佳的拮抗活性，并具有有希望的细胞效价（IC 50分别为0.58±0.27和0.127±0.02μM） 。优异的药代动力学特性使化合物3f成为本研究中鉴定出的最有希望的先导。
• Discovery of 5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole Derivatives as a New Class of Human Caseinolytic Protease P Agonists for the Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  作者：Song Liu、Jing Sui、Baozhu Luo、Jiangnan Zhang、Xinrong Xiang、Tao Yang、Youfu Luo、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00080

  日期：2024.7.11

  ADX-47273). Mechanistically, SL44 induces degradation of respiratory chain complex subunits and leads to apoptosis in HCC cells. In vivo results demonstrated that SL44 has potent tumor growth inhibitory activity and has a superior safety profile compared to the kinase inhibitor sorafenib. Overall, we developed a novel class of HsClpP agonists that can potentially be used for the treatment of HCC.

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型