2-(4-联苯基氧基)乙酰肼 | 84161-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-联苯基氧基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(4-苯基苯氧基)乙烷肼
• 英文名称: 4-biphenoxyacetyl hydrazide
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yloxy)acetohydrazide；2-(4-phenylphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 84161-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01365732
• 分子量: 242.277
• InChiKey: IPSUINOGBWHSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  500.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-联苯基氧基)乙酰肼 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4-二甲基苯基)-5-[(4-苯基苯氧基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的硫代氨基脲环合，合成了各种2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物的元素分析和红外，质谱和核磁共振光谱数据均具有特征。所有取代的硫代氨基脲（100 mg / kg，ip）和环化的取代的恶二唑（100 mg / kg，ip）都具有抗炎活性，这是由于它们具有抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿的能力，其范围为28分别达到68％和36％至76％。通常，取代的硫代氨基脲的环化会导致其相应的取代的恶二唑的抗炎活性增加，但含有2,4-二甲基和3的那些除外。在其分子结构中存在4-二甲基取代基。氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）被用作标准参比药物，它们分别提供45％和53％的保护。所有化合物（1 mM）均具有抗蛋白水解活性，胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白的体外抑制作用在取代的硫代氨基脲中占13

  DOI：

  10.1002/jps.2600781206
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-联苯基氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的硫代氨基脲和相应的环化1,3,4-恶二唑及其抗炎活性。

  摘要：

  合成了几种1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的芳基硫代氨基脲及其相应的环化2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑，并通过元素分析和IR，质量和核素表征磁共振光谱。通过确定它们对角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的保护能力，评估了所有化合物的抗炎活性。取代的硫代氨基脲[100 mg / kg，腹膜内（ip）]的抗炎活性为22％至68％，而取代的1,3,4-恶二唑（100 mg / kg，ip）提供10-76的保护％。用作标准参考药物的氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）分别使大鼠爪水肿减少44.6％和52.9％。所有化合物（1 mM）都具有抗蛋白水解活性，这是由于它们具有体外抑制胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白水解的能力所反映的。对于取代的硫代氨基脲而言，这种抑制作用介于43％至72％之间；对于取代的1,3,4-恶二唑而言，抑制作用介于30％至83％之间。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820210

文献信息

• Staphylococcus aureus RnpA Inhibitors: Computational-Guided Design, Synthesis and Initial Biological Evaluation
  作者：Lorenzo Suigo、Michaelle Chojnacki、Carlo Zanotto、Victor Sebastián-Pérez、Carlo De Giuli Morghen、Andrea Casiraghi、Paul M. Dunman、Ermanno Valoti、Valentina Straniero

  DOI：10.3390/antibiotics10040438

  日期：——

  identified a few classes of RnpA inhibitors, and their structure activity relationship (SAR) has only been partially explored. Accordingly, in the present work, using computational modeling of S. aureus RnpA we identified putative crucial interactions of known RnpA inhibitors, and we used this information to design, synthesize, and biologically assess new potential RnpA inhibitors. The present results

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• Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Syed Nazreen、Saqlain Haider、Syed Shafi、Mohammad Shahar Yar、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam

  DOI：10.1002/ardp.201100128

  日期：2012.3

  that the compounds 6g, 7b and 7e possess a good spectrum of activities. Compound 7e may be considered potent for development of better anti‐inflammatory agent. The antimicrobial activity revealed that most of the compounds showed moderate to significant activity. Compounds containing nitro, chloro, bromo and fluoro group showing better activity. All the compounds from 7a, 7b and 7e were active against

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57
• Protocols for amide high-speed analoging. Preparation of novel, small molecule cathepsin D inhibitors
  作者：Jinshan Chen、Brian R. Dixon、Jacques Dumas、David Brittelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01972-3

  日期：1999.12

  Procedures for solution phase parallel synthesis of new, small molecule cathepsin D inhibitors by the coupling of acyl chlorides, sulfonyl chlorides and carboxylic acids with nitrogen nucleophiles have been established using polymer-bound reagents to facilitate the chemistry and/or to efficiently scavenge the unreacted starting materials and reaction by-products. Silver(I) benzoate was used to facilitate

  已经建立了使用聚合物结合的试剂通过酰基氯，磺酰氯和羧酸与氮亲核试剂偶联来溶液相平行合成新的小分子组织蛋白酶D抑制剂的程序，以促进化学反应和/或有效清除未反应的起始物。材料和反应副产物。苯甲酸银（I）用于促进酰氯与反应性较小的苯胺的偶联。化合物4被鉴定为亚微摩尔组织蛋白酶D抑制剂（IC 50 = 320 nM）。
• 1,3,4-Oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid: Synthesis and preliminary evaluation of biological properties
  作者：Harish Kumar、Sadique A. Javed、Suroor A. Khan、Mohammad Amir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.039

  日期：2008.12

  e and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory activity, analgesic activity and lower ulcerogenic potential. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan induced rat paw edema test method. The compounds possessing potent anti-inflammatory activity were further

  合成了一系列的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑联苯-4-酰氧基乙酸衍生物，以获得具有潜在的抗炎活性，镇痛活性和较低的致溃疡性的新化合物。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测试方法评估所有化合物的抗炎活性。进一步测试了具有有效抗炎活性的化合物的镇痛，促溃疡和抗氧化活性。在所有测试的化合物中，化合物3、7、17和20均显示出由角叉菜胶处理引起的大鼠爪水肿的明显减少。这些化合物显示出明显的镇痛作用，并且在相对于氟比洛芬的等摩尔口服剂量下，还发现它们对大鼠无胃肠道毒性。
• Condensed bridgehead nitrogen heterocyclic system: Synthesis and pharmacological activities of 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives of ibuprofen and biphenyl-4-yloxy acetic acid
  作者：Mohd. Amir、Harish Kumar、S.A. Javed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.025

  日期：2008.10

  Several 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles were prepared by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-(4H)-1,2,4-triazoles (3a,b) with various substituted aromatic acids and aryl/alkyl isothiocyanates through a one-pot reaction. These compounds were investigated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, lipid peroxidation, antibacterial and antifungal activities

  通过缩合4-氨基-5-取代的-3-巯基-（4H），制备了几种3,6-二取代的1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。一锅法反应制得具有各种取代的芳族酸和芳基/烷基异硫氰酸酯的-1,2,4-三唑（3a，b）。对这些化合物的抗炎，止痛，致溃疡，脂质过氧化，抗菌和抗真菌活性进行了研究。与布洛芬和氟比洛芬相比，一些合成的化合物显示出强效的抗炎活性，同时具有最小的致溃疡作用和脂质过氧化作用。一些被测化合物还对被测细菌和真菌菌株表现出中等的抗菌活性。