3-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile | 1188382-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-Formyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzonitrile；3-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1188382-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: LDDYZVKHHCIHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到3-(5-formyl-1-methylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无配体的钯催化剂将吡咯与芳族溴化物进行区域选择性的C-2或C-5直接芳基化

  摘要：

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900196

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。