cyclotetraveratrylene | 17873-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclotetraveratrylene
• 英文别名: 5,6,12,13,19,20,26,27-octamethoxypentacyclo[22.4.0.03,8.010,15.017,22]octacosa-1(28),3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26-dodecaene
• CAS: 17873-58-4
• 化学式: C₃₆H₄₀O₈
• 分子量: 600.709
• InChiKey: MKJGDYCWGYQMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotetraveratrylene 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octahydroxy-5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]-cyclododecatetraene
  参考文献：
  名称：

  环四藜芦烯衍生物的NMR和X射线研究

  摘要：

  据报道，通过X-射线晶体学在低温下对NMR 3和室温进行4的高分辨率NMR对环藜芦烯3和4进行了构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。报道了在低温和室温下通过高分辨率NMR以及X射线晶体学对两个环四藜芦烯的构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10232-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到cyclotetraveratrylene
  参考文献：
  名称：

  手性超分子球手性柱的分层自组织

  摘要：

  超分子柱是周期性液晶和晶体阵列领域的原型结构。柱是通过单体的自组装、共组装和聚合产生的，这些单体包含形状为圆盘、锥形、双锥形和双锥形、冠、帽形冠及其碎片的分子。这些超分子柱可以是螺旋状的，因此表现出手性。相比之下，球体代表了一种根本不同的结构，由锥形和冠状分子生成，这些分子自组织成体心立方、Pm3̅ n 立方（也称为 Frank-Kasper A15）和四方（也称为 Frank- Kasper σ) 相。除了作为柱状周期阵列和立方相之间的中间状态外，超分子球形聚集体还没有进一步组装成柱状结构。在目前的工作中，手性树枝状环四戊四烯 (CTTV) 衍生物被证明可以自组织成超分子柱，该柱出人意料地由超分子球体构成，随后不会转变为立方相。使用差示扫描量热法、X 射线衍射 (XRD)、分子建模和 XRD 模式模拟相结合的结构和逆向结构分析表明，这种 CTTV 衍生物具有八个手性第一代小树枝状结构，通

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09174

文献信息

• An electron-transfer induced conformational transformation: from non-cofacial “sofa” to cofacial “boat” in cyclotetraveratrylene (CTTV) and formation of charge transfer complexes
  作者：Denan Wang、Maxim V. Ivanov、Saber Mirzaei、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c8ob01118d

  日期：——

  undergoes oxidation-induced folding, consistent with interconversion from a non-cofacial “sofa” conformation to a cofacial “boat” conformer. It is found that the non-cofacial “sofa” conformer of CTTV forms stable electron donor–acceptor complexes with chloranil and DDQ. Electron-transfer induced conformational transformation in CTTV provides a framework for the rational design of novel organic functional

  经历蛤状机电致动的电活性多色性组件代表了一类重要的有机功能材料。在这里，我们表明，容易获得的环四碳杂戊二烯（CTTV）经历了氧化诱导的折叠，与从非界面“沙发”构象到界面“船形”构象的相互转化一致。已经发现，CTTV的非界面“沙发”构象异构体与氯苯胺和DDQ形成稳定的电子供体-受体复合物。CTTV中电子转移诱导的构象转化为新型有机功能分子的合理设计提供了框架。
• Inclusion of Neutral and Anionic Guests within the Cavity of π-Metalated Cyclotriveratrylenes
  作者：K. Travis Holman、Martha M. Halihan、Silvia S. Jurisson、Jerry L. Atwood、Robert S. Burkhalter、Andrew R. Mitchell、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ja961655w

  日期：1996.1.1

  disruption of the characteristic columnar packing mode of the CTV, a result of the presence of the metal center, leads to the inclusion of neutral and anionic guest species (NO2Me, Et2O, HCF3CO2}2-, etc.) within the CTV cavity. For complexes where n = 2 or 3 the inclusion of anionic guests is invariably observed. The extent of anion binding has been established by means of X-ray crystal structure determinations

  用银盐 AgX (M = Ru, L = 4-MeC6H4CHMe2, C6H6, 或 C6Me6; M = Ir, L = C5Me5) 处理氯化物桥接物质 [M(L)Cl(μ-Cl)}2] (M = Ru, L = 4-MeC6H4CHMe2, C6H6, or C6Me6; M = Ir, L = C5Me5) X = BF4、CF3SO3、CF3CO2 等），然后与碗状大环环三戊四烯 (CTV) 回流，导致单、二和三金属 CTV 配合物的清洁形成 [M(L)}n(CTV) ]X2n (n = 1, 2, 3)。可以通过阴离子复分解生成其他盐（X = ReO4-，I-）。所有三种类型的复杂都显示出新颖的主客体特性。在单金属主体的情况下，由于金属中心的存在，CTV 的特征柱状填充模式被破坏，导致包含中性和阴离子客体物种（NO2Me、Et2O、HCF3CO2}2-等）在 CTV 腔内。对于
• Propeller-Shaped Self-Assembled Molecular Capsules: Synthesis and Guest Entrapment
  作者：Pardhasaradhi Satha、Giriteja Illa、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1021/cg400392h

  日期：2013.6.5

  Molecular containers or supramolecular capsules are a subject of great interest because of their potential utilizations in various fields of chemistry, medicine, and nanoscience. They have been utilized as nanovessels for reactions and targeted drug delivery in recent years. Cyclotricatechylene (CTC) is a bowl-shaped molecule in its crown structure. It has six phenolic groups as potential hydrogen

  分子容器或超分子胶囊由于在化学，医学和纳米科学的各个领域中的潜在利用而引起人们的极大兴趣。近年来，它们已被用作用于反应和靶向药物递送的纳米容器。亚环戊二烯（CTC）在其冠状结构中是一个碗形分子。它具有六个酚基作为潜在的氢键供体。在这项工作中，我们利用CTC的氢键结合能力生成具有氢键受体（例如4,4'-联吡啶，吡嗪，2,2'-联吡啶和菲咯啉）的超分子配合物。这些超分子实体在固态下通过X射线晶体学和扫描电子显微镜进行了研究。它们不溶于低极性溶剂。所以，NMR无法研究溶液中的氢键行为。除了吡嗪以外，在所有情况下均形成了囊状超分子组装体。研究了其中一种胶囊对客人的诱捕。平面分子（例如萘和pyr）被捕集在其腔体内，并且对胶囊组件进行了少许重组。
• NMR and X-ray study of cyclotetraveratrilene derivatives
  作者：M. Martínez García、P. Arroyo Ortega、F. Lara Ochoa、G. Espinosa Pérez、S. Hernández Ortega、M.I. Chávez Uribe、M. Salmón、R. Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10232-0

  日期：1997.12

  A conformational study of cycloveratrilenes 3 and 4 by high resolution NMR at low temperature for 3 and room temperature for 4 along with X-ray crystallography is reported. From these experiments we found a dynamic process, where magnetic and topologic environment are exchanged by conformational variations through rotations. A conformational study of two cyclotetraveratrilenes by high resolution NMR

  据报道，通过X-射线晶体学在低温下对NMR 3和室温进行4的高分辨率NMR对环藜芦烯3和4进行了构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。报道了在低温和室温下通过高分辨率NMR以及X射线晶体学对两个环四藜芦烯的构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。
• Synthesis, crystal structure and rearrangements of <i>ortho</i>cyclophane cyclotetraveratrylene (CTTV) tetraketone
  作者：Marlon R. Lutz、Matthias Zeller、Samuel R.S. Sarsah、Artur Filipowicz、Hailey Wouters、Daniel P. Becker

  DOI：10.1080/10610278.2012.719081

  日期：2012.11.1

  potassium permanganate in pyridine under reflux gave tetraketone (the [14]ketonand) 3 which exists as a previously unobserved barrel conformation with S4 symmetry in the crystal structure, although the more familiar ‘boat’ conformer was shown by semi-empirical AM1 calculations to be 3.03 kcal/mol lower in energy. In addition to CTTV tetraketone 3, an isomeric bis-spirolactone 4 was isolated from the

  在回流条件下，在吡啶中用高锰酸钾氧化环四戊四烯 (CTTV) 得到四酮（[14] 酮和）3，它以先前未观察到的桶构象存在，在晶体结构中具有 S4 对称性，尽管更熟悉的“船”构象由下式显示半经验 AM1 计算的能量低 3.03 kcal/mol。除了 CTTV 四酮 3 之外，异构双螺内酯 4 从碱性氧化条件中分离出来，类似于环三戊四烯氧化观察到的跨环攻击和重排产物，而在高温酸中，四酮 3 经历了非常有效的重排和脱羧得到高度对称的螺二[蒽]-10,10'-二酮衍生物5。