(3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-pivaloyl-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one | 866336-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-pivaloyl-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-pivaloyl-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one；[(3R,4S,5R,6S)-7-oxo-4,5,6,8-tetrakis(phenylmethoxy)oct-1-en-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 866336-48-3
• 化学式: C₄₁H₄₆O₇
• 分子量: 650.812
• InChiKey: QMGXAFPVGZXIIR-AJWAGCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-pivaloyl-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法正式合成缬戊胺

  摘要：

  （1 R，2 S，3 S，4 R）-2,3,4-三-O-苄基-5-（苄氧基甲基）-环己-5-烯-1,2,3,4-四醇α-葡萄糖苷酶抑制剂缬氨酸胺是由四苄基葡萄糖分八步合成的。关键步骤是对开链二醇的选择性保护，以及通过正确地与缬氨酸胺的三取代烯烃进行开环复分解而形成环己烯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-oct-7-ene-1,2,3,4,5,6-hexaol 、 三甲基乙酰氯 以83%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-pivaloyl-1,3,4,5,6-pentahydroxy-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010

文献信息

• Studies on the synthesis of valienamine and 1-epi-valienamine starting from d-glucose or l-sorbose
  作者：Ian Cumpstey、Sebastian Gehrke、Sayeh Erfan、Riccardo Cribiu

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.010

  日期：2008.7

  Two synthetic routes to a carbocyclic precursor to valienamine are reported, starting from either D-glucose or L-sorbose and using ring-closing metathesis as a key step. A low-yielding synthesis of 1-epi-valienamine is reported. Results from an abortive third possible route to valienamine based on an early introduction of nitrogen are discussed.

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。
• Formal synthesis of valienamine using ring-closing metathesis
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.054

  日期：2005.9

  cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol, a precursor of the α-glucosidase inhibitor, valienamine, was synthesised in eight steps from tetrabenzyl glucose. The key steps were the selective protection of an open-chain diol, and the formation of the cyclohexene ring by ring-closing metathesis with the trisubstituted olefin of valienamine correctly in place.

  （1 R，2 S，3 S，4 R）-2,3,4-三-O-苄基-5-（苄氧基甲基）-环己-5-烯-1,2,3,4-四醇α-葡萄糖苷酶抑制剂缬氨酸胺是由四苄基葡萄糖分八步合成的。关键步骤是对开链二醇的选择性保护，以及通过正确地与缬氨酸胺的三取代烯烃进行开环复分解而形成环己烯环。